Mendeleev
Mendeleev · Съединения

Ацетон

C3H6O

Ацетон (C3H6O) е кетон. Свойствата произтичат от състава, връзките, геометрията и поведението на частиците в чистото вещество или в разтвор.

Основни данни

Химична формулаC3H6O
Моларна маса58.080 g/mol
Агрегатно състояние при 20 °Cтечност
Вид веществокетон
Преобладаваща връзкаполярна ковалентна връзка

Какво показва формулата

Една формулна единица C3H6O съдържа 3 × въглерод (C), 6 × водород (H), 1 × кислород (O). От относителните атомни маси се получава моларна маса приблизително 58.080 g/mol. Индексите показват броя атоми; сами по себе си не определят заряд, геометрия или степен на окисление.

Масови дялове на елементите

По маса най-голям принос има въглерод (C, 62.0 %). Масовият дял зависи едновременно от броя атоми и относителните им атомни маси, затова не може да се съди само по индексите във формулата.

Елементи във формулата#% m/m
въглерод (C)362.0 %
водород (H)610.4 %
кислород (O)127.5 %

Строеж и химични връзки

Ацетонът е най-простият симетричен кетон. Карбонилният въглерод в групата C=O е приблизително тригонално планарен, а силно полярната карбонилна връзка позволява на кислорода да приема водородни връзки. Молекулата няма O–H група и затова самият ацетон не е донор на водородна връзка.

При тълкуване на строежа трябва да се различават връзките вътре в частицата от силите между частиците. Полярността на връзките, формата на молекулата, делокализацията на електрони или мрежовият строеж влияят по различни механизми върху разтворимостта, фазовите преходи и реактивността.

R3 визуализации

Структурен изглед.
Структурен изглед.
Връзка между строеж и свойства.
Връзка между строеж и свойства.
Реакционен или равновесен контекст.
Реакционен или равновесен контекст.

Химично поведение

Полярността на карбонила обяснява смесимостта на ацетона с вода и способността му да разтваря много органични вещества. Водородите върху съседните на карбонила въглероди могат при подходящи условия да се отделят и да дадат енолат, важен нуклеофил при образуване на C–C връзки; редукцията дава пропан-2-ол.

Числените свойства имат смисъл само при посочени условия. Температурата, налягането, чистотата и съставът на сместа могат да променят агрегатното състояние, плътността, разтворимостта и скоростта на реакция. При летливи вещества е важна концентрацията на парите, а при твърди — кристалната форма и размерът на частиците.

Разтвори, равновесия и условия

В разтвор или газова смес може да не преобладава същата форма както в чистото вещество. Хидратация, асоциация, димеризация или реакция с разтворителя могат да променят реалното разпределение на химичните видове.

При сравняване на данни трябва да се посочат средата и концентрацията. Една и съща сумарна формула не показва дали има отделни молекули, обширна мрежа, хидратирана форма или равновесна смес от няколко вида.

Приложения и значение

Ацетонът се използва като разтворител и междинен продукт в органичния синтез.

Приложението на веществото произтича от съчетание на реактивност, полярност, летливост, механични свойства или способност за образуване на други материали. Полезно свойство в контролиран процес може при неконтролирано излагане да стане източник на риск.

Безопасност и правилен контекст

Той е силно летлив и запалим, затова добрата разтваряща способност не трябва да се смесва с безопасността при работа с пари.

Профилът на безопасност зависи от дозата, концентрацията, агрегатното състояние и пътя на експозиция. При газове и летливи течности е ключова вентилацията, а при прахове и размерът на частиците. Самото химично име не е достатъчно за оценка на риска.

Важно сравнение

Спрямо пропан-2-ола карбонилът заменя хидроксилната група и променя реактивността.

Сравнението на сродни съединения показва, че малка промяна във функционалната група, степента на окисление или пространствения строеж може силно да промени полярност, реактивност, токсичност и приложение.

Елементи във формулата