Mendeleev
Mendeleev · Spojevi

Oksalna kiselina

C2H2O4

Oksalna kiselina (C2H2O4) je dikarboksilna kiselina. Svojstva proizlaze iz sastava, veza, geometrije i ponašanja čestica u čistoj tvari ili otopini.

Osnovni podaci

Kemijska formulaC2H2O4
Molarna masa90.034 g/mol
Agregatno stanje pri 20 °Cčvrsta tvar
Vrsta tvaridikarboksilna kiselina
Prevladavajuća vezapolarna kovalentna veza

Što govori formula

Jedna formulna jedinka C2H2O4 sadrži 2 × ugljik (C), 2 × vodik (H), 4 × kisik (O). Iz relativnih atomskih masa dobiva se molarna masa približno 90.034 g/mol. Indeksi označuju broj atoma; sami ne određuju naboje, geometriju ni oksidacijska stanja.

Maseni udjeli elemenata

Po masi najveći doprinos daje kisik (O, 71.1 %). Maseni udio ovisi i o broju atoma i o relativnim atomskim masama, pa se ne može zaključiti samo iz indeksa u formuli.

Elementi u formuli#% m/m
ugljik (C)226.7 %
vodik (H)22.2 %
kisik (O)471.1 %

Građa i kemijske veze

Oksalna kiselina HOOC–COOH najjednostavnija je dikarboksilna kiselina: dvije karboksilne skupine izravno su povezane vezom C–C. Molekule mogu graditi razgranatu mrežu vodikovih veza, a čvrsta tvar često se pojavljuje i kao dihidrat.

Pri tumačenju građe treba razlikovati veze unutar čestice od sila među česticama. Polarnost veze, oblik molekule, delokalizacija elektrona ili mrežasta struktura na različite načine određuju topljivost, fazne prijelaze i reaktivnost.

R3 prikazi

Strukturni prikaz.
Strukturni prikaz.
Veza građe i svojstava.
Veza građe i svojstava.
Reakcijski ili ravnotežni kontekst.
Reakcijski ili ravnotežni kontekst.

Kemijsko ponašanje

Ima dva odvojiva protona te postupno stvara hidrogenoksalat i oksalat. Oksalat se snažno veže na neke metalne ione i s Ca²⁺ daje slabo topljiv kalcijev oksalat, što je važno u analitičkoj i biološkoj kemiji.

Brojčana svojstva imaju smisla samo uz navedene uvjete. Temperatura, tlak, čistoća i sastav smjese mogu mijenjati agregatno stanje, gustoću, topljivost i brzinu reakcije. Kod hlapljivih tvari važna je i koncentracija para, a kod čvrstih kristalni oblik i veličina čestica.

Otopine, ravnoteže i uvjeti

U otopini ili plinskoj smjesi ne mora prevladavati isti oblik kao u čistoj tvari. Hidratacija, asocijacija, dimerizacija ili reakcija s otapalom mogu promijeniti stvarnu raspodjelu kemijskih vrsta.

Pri usporedbi podataka zato treba navesti medij i koncentraciju. Ista sumarna formula ne govori jesu li prisutne odvojene molekule, opsežna mreža, hidratizirani oblik ili ravnotežna smjesa više vrsta.

Primjena i značenje

Koristi se pri čišćenju, uklanjanju hrđe i u pojedinim kemijskim procesima.

Primjena tvari proizlazi iz kombinacije reaktivnosti, polarnosti, hlapljivosti, mehaničkih svojstava ili sposobnosti stvaranja drugih materijala. Korisno svojstvo u kontroliranom procesu može pri nekontroliranom izlaganju postati izvor rizika.

Sigurnost i pravilan kontekst

Gutanje je otrovno, a vezanje kalcija može pridonijeti oštećenju bubrega, pa je potrebno kontrolirano rukovanje.

Sigurnosni profil ovisi o dozi, koncentraciji, agregatnom stanju i putu izlaganja. Kod plinova i hlapljivih tekućina ključno je prozračivanje, a kod prašina i veličina čestica. Sam kemijski naziv zato nije dovoljan za procjenu rizika.

Važna usporedba

Za razliku od monokarboksilnih kiselina može predati dva protona i tvoriti oksalatni dianion.

Usporedba srodnih spojeva pokazuje da mala promjena funkcionalne skupine, oksidacijskog stanja ili prostorne građe može snažno promijeniti polarnost, reaktivnost, toksičnost i primjenu.

Elementi u formuli