Mendeleev
Mendeleev · Једињења

Бензен

C6H6

Бензен (C6H6) је ароматични угљоводоник. Својства потичу од састава, веза, геометрије и понашања честица у чистој супстанци или раствору.

Основни подаци

Хемијска формулаC6H6
Моларна маса78.114 g/mol
Агрегатно стање при 20 °Cтечност
Врста супстанцеароматични угљоводоник
Преовлађујућа везаароматична ковалентна веза са делокализацијом π

Шта показује формула

Једна формулна јединица C6H6 садржи 6 × угљеник (C), 6 × водоник (H). Из релативних атомских маса добија се моларна маса приближно 78.114 g/mol. Индекси означавају број атома; сами не одређују набој, геометрију или оксидационо стање.

Масени удели елемената

По маси највећи допринос даје угљеник (C, 92.3 %). Масени удео зависи и од броја атома и од релативних атомских маса, па се не може закључити само из индекса у формули.

Елементи у формули#% m/m
угљеник (C)692.3 %
водоник (H)67.7 %

Грађа и хемијске везе

Бензен је планаран шесточлани прстен са шест π електрона делокализованих изнад и испод равни прстена. Свих шест C–C веза зато су еквивалентне и имају дужину између типичне једноструке и двоструке везе; модел делокализованог π система прецизнији је од цртежа са три изоловане двоструке везе.

При тумачењу грађе треба разликовати везе унутар честице од сила између честица. Поларност везе, облик молекула, делокализација електрона или мрежна структура различитим механизмима одређују растворљивост, фазне прелазе и реактивност.

R3 прикази

Структурни приказ.
Структурни приказ.
Веза грађе и својстава.
Веза грађе и својстава.
Реакциони или равнотежни контекст.
Реакциони или равнотежни контекст.

Хемијско понашање

Ароматична стабилизација значи да бензен типично реагује електрофилном супституцијом, при којој се ароматични систем на крају обнавља, уместо једноставном адицијом карактеристичном за алкене. Нитровање, халогеновање и сулфоновање зато захтевају услове који стварају довољно јак електрофил.

Бројчана својства имају смисла само уз наведене услове. Температура, притисак, чистоћа и састав смеше могу мењати агрегатно стање, густину, растворљивост и брзину реакције. Код испарљивих супстанци важна је концентрација пара, а код чврстих кристална форма и величина честица.

Раствори, равнотеже и услови

У раствору или гасној смеши не мора да преовлађује исти облик као у чистој супстанци. Хидратација, асоцијација, димеризација или реакција са растварачем могу променити стварну расподелу хемијских врста.

При поређењу података треба навести средину и концентрацију. Иста сумарна формула не говори да ли постоје одвојени молекули, пространа мрежа, хидратисани облик или равнотежна смеша више врста.

Примена и значај

Бензен је важна петрохемијска сировина за производњу многих једињења, али је његова употреба као обичног растварача ограничена токсичношћу и канцерогеним ризиком.

Примена супстанце произлази из комбинације реактивности, поларности, испарљивости, механичких својстава или способности стварања других материјала. Корисна особина у контролисаном процесу може при неконтролисаној изложености постати извор ризика.

Безбедност и правилан контекст

Поређење са циклохексеном показује да исти број угљеникових атома не значи исту хемију: π делокализација мења стабилност и тип реакција.

Безбедносни профил зависи од дозе, концентрације, агрегатног стања и пута излагања. Код гасова и испарљивих течности кључна је вентилација, а код прашине и величина честица. Сам хемијски назив зато није довољан за процену ризика.

Важно поређење

Поређење сродних једињења показује да мала промена функционалне групе, оксидационог стања или просторне грађе може снажно променити поларност, реактивност, токсичност и примену.

Елементи у формули