Mendeleev
Mendeleev · Spojevi

Benzen

C6H6

Benzen (C6H6) je aromatski ugljikovodik. Svojstva proizlaze iz sastava, veza, geometrije i ponašanja čestica u čistoj tvari ili otopini.

Osnovni podaci

Kemijska formulaC6H6
Molarna masa78.114 g/mol
Agregatno stanje pri 20 °Ctekućina
Vrsta tvariaromatski ugljikovodik
Prevladavajuća vezaaromatska kovalentna veza s delokalizacijom π

Što govori formula

Jedna formulna jedinka C6H6 sadrži 6 × ugljik (C), 6 × vodik (H). Iz relativnih atomskih masa dobiva se molarna masa približno 78.114 g/mol. Indeksi označuju broj atoma; sami ne određuju naboje, geometriju ni oksidacijska stanja.

Maseni udjeli elemenata

Po masi najveći doprinos daje ugljik (C, 92.3 %). Maseni udio ovisi i o broju atoma i o relativnim atomskim masama, pa se ne može zaključiti samo iz indeksa u formuli.

Elementi u formuli#% m/m
ugljik (C)692.3 %
vodik (H)67.7 %

Građa i kemijske veze

Benzen je planarni šesteročlani prsten sa šest π elektrona delokaliziranih iznad i ispod ravnine prstena. Svih šest veza C–C zato je u stvarnoj molekuli ekvivalentno.

Pri tumačenju građe treba razlikovati veze unutar čestice od sila među česticama. Polarnost veze, oblik molekule, delokalizacija elektrona ili mrežasta struktura na različite načine određuju topljivost, fazne prijelaze i reaktivnost.

R3 prikazi

Strukturni prikaz.
Strukturni prikaz.
Veza građe i svojstava.
Veza građe i svojstava.
Reakcijski ili ravnotežni kontekst.
Reakcijski ili ravnotežni kontekst.

Kemijsko ponašanje

Aromatska stabilizacija daje prednost elektrofilnoj supstituciji pred jednostavnom adicijom tipičnom za alkene. Nitriranje, halogeniranje i sulfoniranje mogu tako sačuvati aromatski prsten.

Brojčana svojstva imaju smisla samo uz navedene uvjete. Temperatura, tlak, čistoća i sastav smjese mogu mijenjati agregatno stanje, gustoću, topljivost i brzinu reakcije. Kod hlapljivih tvari važna je i koncentracija para, a kod čvrstih kristalni oblik i veličina čestica.

Otopine, ravnoteže i uvjeti

U otopini ili plinskoj smjesi ne mora prevladavati isti oblik kao u čistoj tvari. Hidratacija, asocijacija, dimerizacija ili reakcija s otapalom mogu promijeniti stvarnu raspodjelu kemijskih vrsta.

Pri usporedbi podataka zato treba navesti medij i koncentraciju. Ista sumarna formula ne govori jesu li prisutne odvojene molekule, opsežna mreža, hidratizirani oblik ili ravnotežna smjesa više vrsta.

Primjena i značenje

Benzen je važna petrokemijska sirovina, ali je njegova uporaba kao uobičajenog otapala ograničena zbog toksičnosti i kancerogenog rizika.

Primjena tvari proizlazi iz kombinacije reaktivnosti, polarnosti, hlapljivosti, mehaničkih svojstava ili sposobnosti stvaranja drugih materijala. Korisno svojstvo u kontroliranom procesu može pri nekontroliranom izlaganju postati izvor rizika.

Sigurnost i pravilan kontekst

Cikloheksen nema istu aromatsku stabilizaciju.

Sigurnosni profil ovisi o dozi, koncentraciji, agregatnom stanju i putu izlaganja. Kod plinova i hlapljivih tekućina ključno je prozračivanje, a kod prašina i veličina čestica. Sam kemijski naziv zato nije dovoljan za procjenu rizika.

Važna usporedba

Usporedba srodnih spojeva pokazuje da mala promjena funkcionalne skupine, oksidacijskog stanja ili prostorne građe može snažno promijeniti polarnost, reaktivnost, toksičnost i primjenu.

Elementi u formuli