Aromaticidad
El sistema π es cíclico, conjugado y especialmente estabilizado.
El modelo aromático explica por qué no es adecuado tratarlo como un simple ciclohexatrieno con tres dobles independientes.
Compuesto molecular · hidrocarburo aromático
Benceno
C₆H₆
El benceno es C₆H₆, un anillo aromático plano de seis carbonos. Los seis electrones π están deslocalizados sobre el anillo; las tres dobles de un dibujo de Kekulé no son tres dobles enlaces permanentes y localizados.
Convención gráfica: un hexágono con círculo evita elegir artificialmente tres C=C fijos. Las dos estructuras de Kekulé son contribuyentes de resonancia.
Lo esencial
La primera idea es un anillo aromático de seis carbonos.
Cada carbono lleva un hidrógeno. El círculo interior representa deslocalización π alrededor del anillo en lugar de tres dobles enlaces congelados.
En detalle
Los seis enlaces C–C del benceno son equivalentes por simetría.
Una estructura esquelética puede dibujarse con enlaces alternados para contabilidad de Lewis. Eso no implica tres enlaces simples largos y tres dobles cortos permanentes.
Planaridad
Los seis carbonos están en un mismo plano.
Esta geometría permite el solapamiento continuo de orbitales p que sostiene el sistema π.
Comprender
Las dos estructuras de Kekulé conducen al mismo híbrido de resonancia.
Mover los dobles enlaces en el dibujo no crea dos moléculas distintas. Los contribuyentes representan una única molécula con enlaces C–C equivalentes.
Reactividad
A menudo se favorecen reacciones que conservan o restauran la aromaticidad.
Por eso las sustituciones son centrales en la química del benceno, mientras una adición que destruya de forma permanente el sistema aromático suele ser menos favorable.
Identificadores de referencia
Identidad química del benceno.
| Fórmula | C₆H₆ |
|---|---|
| CAS | 71-43-2 |
| PubChem CID | 241 |
Profundizar
Matices del modelo aromático.
¿Los dobles enlaces alternan realmente de forma permanente?
No. Los electrones π están deslocalizados y los seis enlaces C–C son equivalentes.
¿Para qué sirve el círculo?
Representa cualitativamente la deslocalización sin privilegiar un contribuyente de Kekulé.
¿Una estructura de Kekulé es incorrecta?
No. Es un contribuyente útil para contar electrones y discutir mecanismos, pero no una fotografía del estado electrónico.
Elementos constituyentes