Aromaticitat
El sistema π és cíclic, conjugat i especialment estabilitzat.
El model aromàtic explica per què no és adequat tractar-lo com un simple ciclohexatriè amb tres dobles independents.
Compost molecular · hidrocarbur aromàtic
Benzè
C₆H₆
El benzè és C₆H₆, un anell aromàtic pla de sis carbonis. Els sis electrons π estan deslocalitzats sobre l’anell; les tres dobles d’un dibuix de Kekulé no són tres enllaços dobles permanents i localitzats.
Convenció gràfica: un hexàgon amb cercle evita triar artificialment tres C=C fixos. Les dues estructures de Kekulé són contribuents de ressonància.
Essencial
La primera idea és un anell aromàtic de sis carbonis.
Cada carboni porta un hidrogen. El cercle interior representa la deslocalització π al voltant de l’anell en lloc de tres dobles enllaços congelats.
En detall
Els sis enllaços C–C del benzè són equivalents per simetria.
Una estructura esquelètica es pot dibuixar amb enllaços alternats per al comptatge de Lewis. Això no implica tres simples llargs i tres dobles curts permanents.
Planaritat
Els sis carbonis són en un mateix pla.
Aquesta geometria permet el solapament continu dels orbitals p que sosté el sistema π.
Entendre
Les dues estructures de Kekulé porten al mateix híbrid de ressonància.
Moure les dobles en el dibuix no crea dues molècules diferents. Els contribuents representen una sola molècula amb enllaços C–C equivalents.
Reactivitat
Sovint s’afavoreixen reaccions que conserven o restauren l’aromaticitat.
Per això les substitucions són centrals en la química del benzè, mentre una addició que destrueixi permanentment el sistema aromàtic és menys favorable.
Identificadors de referència
Identitat química del benzè.
| Fórmula | C₆H₆ |
|---|---|
| CAS | 71-43-2 |
| PubChem CID | 241 |
Aprofundir
Matisos del model aromàtic.
Els dobles enllaços alternen realment de manera permanent?
No. Els electrons π estan deslocalitzats i els sis enllaços C–C són equivalents.
Per què és útil el cercle?
Representa qualitativament la deslocalització sense privilegiar un contribuent de Kekulé.
Una estructura de Kekulé és incorrecta?
No. És un contribuent útil per al comptatge i els mecanismes, però no una fotografia de l’estat electrònic.
Elements constituents