Aromaticité
Le système π est cyclique, conjugué et particulièrement stabilisé.
Le modèle aromatique explique pourquoi la molécule n’est pas correctement décrite comme un simple cyclohexatriène à trois doubles liaisons ordinaires indépendantes.
Composé moléculaire · hydrocarbure aromatique
Benzène
C₆H₆
Le benzène est C₆H₆, un cycle aromatique plan à six carbones. Les six électrons π sont délocalisés sur l’anneau ; les trois doubles liaisons d’un dessin de Kekulé ne sont donc pas trois doubles liaisons permanentes localisées.
Convention graphique : un hexagone avec un cercle est utile pour éviter de choisir artificiellement trois liaisons C=C fixes. Les deux structures de Kekulé sont des contributeurs de résonance.
Essentiel
La première idée est un cycle aromatique à six carbones.
Chaque carbone du cycle porte un hydrogène. Le cercle intérieur représente une délocalisation π autour de l’anneau plutôt que trois doubles liaisons figées.
En détail
Les six liaisons C–C du benzène sont équivalentes par symétrie.
Une structure squelettique peut être dessinée avec des liaisons alternées pour le comptage de Lewis. Cela n’implique pas l’existence de trois liaisons simples longues et trois doubles courtes permanentes.
Planéité
Les six carbones sont dans un même plan.
Cette géométrie permet le recouvrement continu des orbitales p qui soutient le système π délocalisé.
Comprendre
Les deux structures de Kekulé conduisent au même hybride de résonance.
Déplacer les doubles liaisons dans le dessin ne crée pas deux molécules différentes. Les contributeurs représentent une seule molécule dont les liaisons C–C sont équivalentes.
Réactivité
Les réactions qui préservent ou restaurent l’aromaticité sont souvent favorisées.
C’est pourquoi les substitutions sont centrales dans la chimie du benzène, alors qu’une addition simple qui détruit durablement le système aromatique est moins favorable.
Identifiants de référence
Identité chimique du benzène.
| Formule | C₆H₆ |
|---|---|
| CAS | 71-43-2 |
| PubChem CID | 241 |
Approfondir
Nuances du modèle aromatique.
Les doubles liaisons alternent-elles réellement en permanence ?
Non. Les électrons π sont délocalisés et les six liaisons C–C sont équivalentes.
Pourquoi le cercle est-il utile ?
Il représente qualitativement la délocalisation sans privilégier un contributeur de Kekulé.
Une structure de Kekulé est-elle fausse ?
Non. C’est un contributeur de résonance utile pour le comptage et les mécanismes, mais pas une photographie de l’état électronique.
Éléments constitutifs