Bentseeni
Bentseeni on C₆H₆, tasomainen kuusijäseninen aromaattinen rengas, jossa π-elektronit ovat delokalisoituneet. Kuusikulmio ja ympyrä välttelevät kolmen pysyvästi paikallisen kaksoissidoksen mielikuvaa.
Aromaattinen delokalisaatio tekee kuudesta C–C-sidoksesta ekvivalentit.
Kekulén rakenteet vuorottelevine sidoksineen ovat resonanssiosatekijöitä, eivät kaksi keskenään vaihtuvaa molekyyliä.
Rengas on tasomainen ja konjugoitunut.
Kuusi p-orbitaalia limittyvät renkaan ympäri ja muodostavat delokalisoituneen π-järjestelmän rengastason ylä- ja alapuolelle.
Lue kaavaa
Aromaattisuus muuttaa bentseenin reaktiotapoja.
Reaktiot, jotka säilyttävät tai palauttavat aromaattisen π-järjestelmän, ovat usein edullisempia kuin pysyvä additio, joka tuhoaa delokalisaation.
Syvennä
Ovatko bentseenin kaksoissidokset kiinteästi kolmessa paikassa?
Eivät. Kaikki kuusi C–C-sidosta ovat todellisessa delokalisoituneessa rakenteessa ekvivalentteja.
Onko kuusikulmion ympyrä ylimääräinen fyysinen rengas?
Ei. Se on graafinen symboli aromaattisen π-elektronitiheyden delokalisaatiolle.