Aromatischer Kohlenwasserstoff
Benzol
C₆H₆
Benzol ist C₆H₆, ein planarer aromatischer Sechsring. Die sechs π-Elektronen sind über den Ring delokalisiert.
Drei feste Doppelbindungen sind nicht das reale Bild. Kekulé-Strukturen sind Resonanzbeiträge; im symmetrischen Molekül sind alle sechs C–C-Bindungen gleichwertig.
Grundlagen
Der erste richtige Eindruck ist ein aromatischer Sechsring mit delokalisierten π-Elektronen.
Ein Sechseck mit Kreis vermeidet die falsche Vorstellung dreier dauerhaft lokalisierter Doppelbindungen.
Im Detail
Die 2D-Skelettstruktur codiert dieselbe aromatische Konnektivität.
Chemiesoftware kann alternierende Bindungen oder aromatische Bindungstypen zeichnen; beide repräsentieren dasselbe delokalisierte Molekül.
Formel lesen
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6 CKohlenstoff
6 HWasserstoff
Verstehen
Aromatizität beeinflusst die bevorzugten Reaktionsmuster.
Reaktionen, die Aromatizität erhalten oder wiederherstellen, sind häufig günstiger als Additionen, die das delokalisierte π-System dauerhaft zerstören.
Referenzdaten
Referenzdaten
| Formel | C₆H₆ |
|---|---|
| CAS | 71-43-2 |
| PubChem CID | 241 |
Vertiefen
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Sind alle C–C-Bindungen im Benzol gleichwertig?
Ja. In der Benzolsymmetrie sind sie gleichwertig; einzelne Kekulé-Bilder sind keine unterschiedlichen Moleküle.
Bestandteile