Molekulární sloučenina · aromatický uhlovodík
Benzen
C₆H₆
Benzen je C₆H₆, rovinný šestičlenný aromatický kruh s delokalizovanými π-elektrony. Šestiúhelník s kruhem zabraňuje představě tří trvale lokalizovaných dvojných vazeb.
Každý uhlík kruhu nese jeden vodík; skeletové vzorce mnoho značek C a H nezobrazují.
Základy
Aromatická delokalizace činí všech šest vazeb C–C rovnocennými.
Kekulého kresby se střídajícími se vazbami jsou rezonanční příspěvky, nikoli dvě molekuly, mezi nimiž benzen přepíná.
Podrobně
Kruh je rovinný a konjugovaný.
Šest orbitalů p se překrývá kolem kruhu a vytváří delokalizovaný π-systém nad a pod rovinou kruhu.
Čtení vzorce
Čtení vzorce
6 CUhlík
6 HVodík
Porozumění
Aromaticita ovlivňuje preferované reakční vzorce benzenu.
Reakce zachovávající nebo obnovující aromatický π-systém bývají výhodnější než trvalé adice, které delokalizaci naruší.
Do hloubky
Do hloubky
Jsou dvojné vazby benzenu pevně umístěny na třech místech?
Ne. Všech šest vazeb C–C je ve skutečné delokalizované struktuře rovnocenných.
Je kruh uvnitř šestiúhelníku další fyzický kruh?
Ne. Je to grafický symbol delokalizované aromatické π-elektronové hustoty.
Prvky ve sloučenině