Mendeleev
Mendeleev / Compuși chimici / Benzen
Compus molecular · hidrocarbură aromatică

Benzen

C₆H₆

Benzenul este C₆H₆, un inel aromatic plan cu șase atomi de carbon. Cei șase electroni π sunt delocalizați pe întregul inel, astfel că molecula nu este descrisă corect prin trei legături C=C permanent localizate.

Cercul desenat în inel este o prescurtare pentru delocalizare, nu o legătură circulară literală.
Esențial

Cei șase atomi de carbon formează un singur sistem aromatic delocalizat.

Primul model corect este un hexagon cu densitatea electronică π distribuită în jurul inelului.

Cei șase atomi de carbon formează un singur sistem aromatic delocalizat.
Cei șase atomi de carbon formează un singur sistem aromatic delocalizat.
Esențial

Cei șase atomi de carbon formează un singur sistem aromatic delocalizat.

Fiecare carbon din inel poartă câte un hidrogen.

Detaliu

Structurile Kekulé sunt contributori de rezonanță.

Desenele cu legături simple și duble alternante sunt reprezentări Lewis ale aceleiași molecule.

Structurile Kekulé sunt contributori de rezonanță.
Structurile Kekulé sunt contributori de rezonanță.
Detaliu

Structurile Kekulé sunt contributori de rezonanță.

Legăturile C–C măsurate sunt echivalente.

Citește formula

C6H6 este o descriere compactă a compoziției.

Indicii numără atomii. Procentele atomice și cele de masă răspund la întrebări diferite deoarece elementele au mase atomice diferite.

6 CCarbon
6 HHidrogen

Procentele sunt calculate din mase atomice relative standard și rotunjite pentru afișare.

Înțelege

Aromaticitatea schimbă căile de reacție preferate ale benzenului.

Sunt adesea favorizate substituțiile care refac sistemul aromatic π, în locul adițiilor care l-ar distruge permanent.

Aromaticitatea schimbă căile de reacție preferate ale benzenului.
Aromaticitatea schimbă căile de reacție preferate ale benzenului.
Înțelege

Aromaticitatea schimbă căile de reacție preferate ale benzenului.

Sunt adesea favorizate substituțiile care refac sistemul aromatic π, în locul adițiilor care l-ar distruge permanent.

Identificatori de referință

Nume și identificatori care fixează precis identitatea chimică.

FormulăC₆H₆
Număr de registru CAS71-43-2
PubChem CID241
Avansat

Precizări importante dincolo de primul model.

Sunt toate cele șase legături C–C echivalente?

Da, în simetria benzenului legăturile C–C din inel sunt echivalente.

Cercul din inel este o legătură reală?

Nu. Este o prescurtare grafică pentru densitatea π delocalizată.

„Aromatic” înseamnă aici miros?

Nu. În chimia modernă aromaticitatea este un concept de structură electronică.

Elemente componente

Leagă compusul de tabelul periodic.