Molekylær forbindelse · aromatisk hydrokarbon
Benzen
C₆H₆
Benzen er C₆H₆, en plan seksleddet aromatisk ring med delokaliserte π-elektroner. En sekskant med sirkel unngår å fremstille tre dobbeltbindinger som permanent lokaliserte.
Hvert ringkarbon bærer ett hydrogen; skjelettformler skjuler ofte disse C- og H-symbolene.
Grunnleggende
Aromatisk delokalisering gjør alle seks C–C-bindingene likeverdige.
Kekulé-tegninger med alternerende enkelt- og dobbeltbindinger er resonansbidrag, ikke molekyler som veksler mellom to strukturer.
I detalj
Ringen er plan og konjugert.
Seks p-orbitaler overlapper rundt ringen og danner et delokalisert π-system over og under ringplanet.
Les formelen
Les formelen
6 CKarbon
6 HHydrogen
Forstå
Aromatisitet påvirker reaksjonsmønsteret.
Reaksjoner som bevarer eller gjenoppretter det aromatiske π-systemet er ofte gunstigere enn permanente addisjoner som bryter delokaliseringen.
Fordypning
Fordypning
Er dobbeltbindingene i benzen faste på tre bestemte steder?
Nei. De seks C–C-bindingene er likeverdige i den virkelige delokaliserte strukturen.
Er sirkelen i sekskanten en ekstra fysisk ring?
Nei. Den er et grafisk symbol for delokalisert aromatisk π-elektrontetthet.
Grunnstoffene i forbindelsen