Aromatische koolwaterstof
Benzeen
C₆H₆
Benzeen is C₆H₆, een vlakke aromatische zesring. De zes π-elektronen zijn over de ring gedelokaliseerd.
Drie vaste dubbele bindingen zijn niet het echte beeld. Kekulé-structuren zijn resonantiebijdragen; in het symmetrische molecuul zijn alle zes C–C-bindingen equivalent.
Basis
Het eerste juiste beeld is een aromatische zesring met gedelokaliseerde π-elektronen.
Een zeshoek met een cirkel vermijdt het onjuiste idee van drie permanent gelokaliseerde dubbele bindingen.
In detail
De 2D-skeletstructuur codeert dezelfde aromatische connectiviteit.
Chemiesoftware kan afwisselende bindingen of aromatische bindingstypen tekenen; beide stellen hetzelfde gedelokaliseerde molecuul voor.
De formule lezen
De formule lezen
6 CKoolstof
6 HWaterstof
Begrijpen
Aromaticiteit verandert de voorkeursreacties van benzeen.
Reacties die aromaticiteit behouden of herstellen zijn vaak gunstiger dan addities die het gedelokaliseerde π-systeem blijvend verbreken.
Referentiegegevens
Referentiegegevens
| Formule | C₆H₆ |
|---|---|
| CAS | 71-43-2 |
| PubChem CID | 241 |
Verdieping
Verdieping
Zijn alle C–C-bindingen in benzeen equivalent?
Ja. Door de symmetrie van benzeen zijn ze equivalent; afzonderlijke Kekulé-beelden zijn geen verschillende moleculen.
Samenstellende elementen