Związek cząsteczkowy · węglowodór aromatyczny
Benzen
C₆H₆
Benzen to C₆H₆, płaski sześcioczłonowy pierścień aromatyczny ze zdelokalizowanymi elektronami π. Sześciokąt z okręgiem unika sugerowania trzech trwale zlokalizowanych wiązań podwójnych.
Każdy atom węgla pierścienia ma jeden wodór; wzory szkieletowe pomijają wiele symboli C i H.
Podstawy
Delokalizacja aromatyczna czyni wszystkie sześć wiązań C–C równocennymi.
Struktury Kekulégo z naprzemiennymi wiązaniami są składnikami rezonansowymi, a nie dwiema cząsteczkami przełączającymi się między sobą.
Szczegóły
Pierścień jest płaski i sprzężony.
Sześć orbitali p nakłada się wokół pierścienia, tworząc zdelokalizowany układ π nad i pod jego płaszczyzną.
Czytanie wzoru
Czytanie wzoru
6 CWęgiel
6 HWodór
Zrozumienie
Aromatyczność zmienia preferowane typy reakcji benzenu.
Reakcje zachowujące lub odtwarzające układ aromatyczny są często korzystniejsze niż trwała addycja niszcząca delokalizację.
Głębiej
Głębiej
Czy wiązania podwójne benzenu są na stałe w trzech miejscach?
Nie. Wszystkie sześć wiązań C–C jest równocennych w rzeczywistej strukturze zdelokalizowanej.
Czy okrąg w sześciokącie jest dodatkowym fizycznym pierścieniem?
Nie. To symbol graficzny zdelokalizowanej aromatycznej gęstości elektronów π.
Pierwiastki w związku