Molekulare Verbindung · triprotische Carbonsäure
Citronensäure
C₆H₈O₇
Citronensäure ist C₆H₈O₇, eine triprotische Carbonsäure. Drei Carboxylgruppen tragen die sauren Protonen; die zentrale O–H-Gruppe ist dagegen ein Alkohol.
Nicht jede O–H-Gruppe ist gleich sauer. Die drei –COOH-Gruppen liefern die drei Säurestufen; das alkoholische –OH wird in gewöhnlicher Säure–Base-Chemie nicht gleich behandelt.
Grundlagen
Die kondensierte Struktur zeigt drei –COOH-Gruppen.
HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH macht die funktionellen Gruppen direkt sichtbar: drei Carboxylgruppen und eine Alkoholgruppe.
Im Detail
Die drei Deprotonierungen sind stufenweise Gleichgewichte.
Die Spezies H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ und Cit³⁻ sind aufeinanderfolgende Protonierungsstufen. Ihre relativen Anteile hängen vom pH ab.
Formel lesen
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6 CKohlenstoff
8 HWasserstoff
7 OSauerstoff
Verstehen
Citrat kann Metallionen über mehrere Sauerstoffdonoren koordinieren.
Nach Deprotonierung stehen Carboxylat-Sauerstoffatome als Bindungsstellen zur Verfügung. Solche Mehrpunkt-Wechselwirkungen erklären die Chelatbildung.
Referenzdaten
Referenzdaten
| Formel | C₆H₈O₇ |
|---|---|
| CAS | 77-92-9 |
| PubChem CID | 311 |
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Warum zählt die zentrale OH-Gruppe nicht als vierte normale Säurestufe?
Sie ist eine Alkoholgruppe und deutlich weniger sauer als die drei Carboxylgruppen.
Bestandteile