Monosaccharid · Kohlenhydrat · Aldohexose

Glukose

C₆H₁₂O₆

Glukose ist ein Monosaccharid und eine Aldohexose. In Wasser liegt D-Glukose überwiegend in cyclischen Glucopyranoseformen vor; die offene Aldehydform ist nur ein kleiner Gleichgewichtsanteil.

Glukose ist ein Zucker, aber nicht gleichbedeutend mit Haushaltszucker: Haushaltszucker ist Saccharose, ein Disaccharid aus Glukose- und Fruktoseeinheit.

Grundlagen

Glukose: Ringform, Stereochemie und α/β-Anomere

Die Haworth-Projektion macht den Ring und die Orientierung der Substituenten sichtbar. β-D-Glucopyranose unterscheidet sich von der α-Form nur an der Konfiguration des anomeren Kohlenstoffatoms C1.

Haworth-Projektion von beta-D-Glucopyranose — Glukose: Ringform, Stereochemie und α/β-Anomere

Im Detail

Die offene Kette erklärt die Aldohexose-Klassifikation.

Beim vorübergehenden Öffnen des Rings wird die Carbonylfunktion an C1 zugänglich. Genau dieses Gleichgewicht verbindet Ringchemie, Mutarotation und das reduzierende Verhalten der Glukose.

Stereochemische Struktur von beta-D-Glukose — Die offene Kette erklärt die Aldohexose-Klassifikation.

Formel lesen

6 CKohlenstoff

12 HWasserstoff

6 OSauerstoff

Verstehen

α und β gehen in Lösung ineinander über.

Ringöffnung und erneuter Ringschluss verändern die Konfiguration an C1, ohne die übrigen Stereozentren der D-Glukose umzubauen. Dieser Prozess wird Mutarotation genannt.

Vergleich von alpha- und beta-D-Glukose — α und β gehen in Lösung ineinander über.

Referenzdaten

Formula	C₆H₁₂O₆
CAS	50-99-7

Vertiefen

Warum haben Glukose und Fruktose dieselbe Formel?

Sie sind Isomere: gleiche Atomzahlen, aber unterschiedliche Konnektivität und Carbonylchemie.

Dominiert die offene Form in Wasser?

Nein. Cyclische Formen überwiegen deutlich; die offene Form bleibt ein kleiner Anteil.

Bestandteile