Molekulare Verbindung · Phenol

Phenol

C₆H₆O / C₆H₅OH

Phenol ist C₆H₅OH: Die Hydroxylgruppe ist direkt an einen aromatischen Ring gebunden. Diese Konnektivität unterscheidet Phenol von Benzylalkohol mit –CH₂OH-Seitenkette.

Phenol ist kein gewöhnlicher aliphatischer Alkohol. Das Sauerstoff-Elektronenpaar ist mit dem aromatischen π-System gekoppelt, was Reaktivität und Säurestärke beeinflusst.

Grundlagen

Die –OH-Gruppe sitzt direkt am aromatischen Ring.

Genau diese Bindung definiert die Phenol-Funktionsklasse und trennt sie von Alkoholen, bei denen –OH an sp³-Kohlenstoff sitzt.

Im Detail

Die Referenzstruktur bewahrt die aromatische Konnektivität.

Die O–H-Bindung ist polar; zugleich kann Elektronendichte des Sauerstoffs mit dem Ring konjugieren.

Formel lesen

6 CKohlenstoff

6 HWasserstoff

1 OSauerstoff

Verstehen

Phenoxid ist resonanzstabilisiert.

Nach Abgabe des O–H-Protons kann negative Ladung in das aromatische System delokalisiert werden. Das trägt dazu bei, dass Phenol saurer ist als typische aliphatische Alkohole.

Referenzdaten

Formel	C₆H₆O / C₆H₅OH
CAS	108-95-2
PubChem CID	996

Vertiefen

Warum ist Phenol saurer als Ethanol?

Das Phenoxid-Anion ist durch Resonanz delokalisiert, während ein Ethoxid-Anion diese aromatische Stabilisierung nicht besitzt.

Bestandteile