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Mendeleev / Verbindungen / Saccharose
Disaccharid · Kohlenhydrat · Haushaltszucker

Saccharose

C₁₂H₂₂O₁₁

Saccharose ist ein Disaccharid aus einer Glukose- und einer Fruktoseeinheit. Ihre anomeren Zentren sind über eine α(1→2)β-glycosidische Bindung miteinander verknüpft.

Saccharose ist Haushaltszucker, aber weder freie Glukose noch freie Fruktose. Die beiden Monosaccharid-Einheiten sind kovalent zu einem neuen Molekül verbunden.
Grundlagen

Beide anomeren Zentren sind in der glycosidischen Bindung gebunden.

C1 der Glukoseeinheit ist über Sauerstoff mit C2 der Fruktoseeinheit verbunden. Diese Konnektivität ist wichtiger als die Summenformel allein.

Glycosidische Bindung zwischen Glukose- und Fruktoseeinheit
Beide anomeren Zentren sind in der glycosidischen Bindung gebunden.
Im Detail

Die Struktur erklärt, warum Saccharose nicht reduzierend ist.

Da beide anomeren Zentren acetalartig gebunden sind, besitzt Saccharose nicht denselben freien Zugang zu einer Carbonylform wie Glukose.

Stereochemische Struktur von Saccharose
Die Struktur erklärt, warum Saccharose nicht reduzierend ist.
Formel lesen

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12 CKohlenstoff
22 HWasserstoff
11 OSauerstoff
Verstehen

Hydrolyse liefert Glukose und Fruktose.

Die Gesamtbilanz lautet Saccharose + H₂O → Glukose + Fruktose. Die reale Hydrolyse folgt jedoch einem katalysierten Reaktionsweg und ist kein einzelner Elementarschritt.

Hydrolyse von Saccharose zu Glukose und Fruktose
Hydrolyse liefert Glukose und Fruktose.
Referenzdaten

Referenzdaten

FormulaC₁₂H₂₂O₁₁
CAS57-50-1
PubChem CID5988
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Warum ist Saccharose nicht reduzierend?

Beide anomeren Zentren sind in der glycosidischen Bindung gebunden.

Enthält Saccharose intakte Glukose- und Fruktosemoleküle?

Nein. Sie enthält kovalent verbundene Einheiten, die von beiden Monosacchariden abgeleitet sind.

Bestandteile

Bestandteile