Mendeleev
Mendeleev / Kemialliset yhdisteet / Glukoosi
Monosakkaridi · hiilihydraatti · aldoheksoosi

Glukoosi

C₆H₁₂O₆

Glukoosi on monosakkaridi ja aldoheksoosi. Vedessä D-glukoosi esiintyy pääasiassa syklisinä glukopyranoosimuotoina; avoimen ketjun aldehydimuotoa on tasapainossa vain vähän.

Glukoosi on sokeri, mutta se ei ole sama aine kuin pöytäsokeri. Pöytäsokeri on sakkaroosia, disakkaridia, joka muodostuu glukoosi- ja fruktoosiyksiköstä.
Perusteet

Rengasmuoto tekee stereokemian näkyväksi.

Haworth-projektiossa OH-ryhmien suunnat voidaan lukea suoraan. β-D-glukopyranoosi eroaa α-muodosta vain anomeerisen hiilen C1 konfiguraation osalta.

Beta-D-glukopyranoosin Haworth-projektio
Rengasmuoto tekee stereokemian näkyväksi.
Tarkemmin

Avoin ketju selittää aldoheksoosiluokituksen.

Kun rengas avautuu hetkellisesti, C1:n karbonyyliryhmä tulee esiin. Tämä tasapaino yhdistää rengaskemian, mutarotaation ja glukoosin pelkistävän käyttäytymisen.

Beta-D-glukoosin stereokemiallinen rakenne
Avoin ketju selittää aldoheksoosiluokituksen.
Lue kaavaa

Lue kaavaa

6 CHiili
12 HVety
6 OHappi
Ymmärrä

α- ja β-muodot muuttuvat toisikseen liuoksessa.

Renkaan avautuminen ja uudelleen sulkeutuminen voi muuttaa C1:n konfiguraatiota muuttamatta muita D-glukoosin stereokeskuksia. Tätä kutsutaan mutarotaatioksi.

Alfa- ja beta-D-glukoosin vertailu
α- ja β-muodot muuttuvat toisikseen liuoksessa.
Viitetiedot

Viitetiedot

FormulaC₆H₁₂O₆
CAS50-99-7
PubChem CID5793
Syvennä

Syvennä

Miksi glukoosilla ja fruktoosilla on sama molekyylikaava?

Ne ovat isomeereja: atomien lukumäärä on sama, mutta atomien liittymistapa ja karbonyylikemia eroavat.

Onko avoin muoto vedessä vallitseva?

Ei. Sykliset muodot ovat selvästi vallitsevia; avoimen muodon osuus on pieni.

Yhdisteen alkuaineet

Yhdisteen alkuaineet