Molekyyliyhdiste · karbonyylidiamidi

Urea

CH₄N₂O

Urea on CH₄N₂O ja sen rakenne on H₂N–C(=O)–NH₂. Karbonyylihiili on suoraan sitoutunut kahteen typpiatomiin, joten yhdiste on karbonyylidiamidi.

Urea ei ole vain toisistaan riippumaton «karbonyyli + kaksi amiinia». Kummankin typen vapaa elektronipari voi delokalisoitua kohti karbonyylijärjestelmää, jolloin C–N-sidoksilla on osittaista kaksoissidosluonnetta.

Perusteet

Karbonyylihiili on suoraan sitoutunut kahteen typpiatomiin.

Rakenne H₂N–C(=O)–NH₂ erottaa urean tavallisista amiineista ja yksinkertaisista ketoneista. Funktionaalinen ryhmä on luettava yhtenä kytkeytyneenä amidijärjestelmänä.

Urea H2N–C(=O)–NH2, jossa karbonyylihiili liittyy kahteen typpeen — Karbonyylihiili on suoraan sitoutunut kahteen typpiatomiin.

Tarkemmin

Resonanssi tekee raskasatomirungosta lähes tasomaisen.

Typen elektroniparien delokalisaatio karbonyyliin antaa C–N-sidoksille osittaista kaksoissidosluonnetta. Tämä suosii C-, O- ja N-atomien lähes tasomaista järjestystä.

Urean rakennekaava — Resonanssi tekee raskasatomirungosta lähes tasomaisen.

Lue kaavaa

1 CHiili

4 HVety

2 NTyppi

1 OHappi

Ymmärrä

Vetysidokset vaikuttavat sekä kiinteään aineeseen että vesiliukoisuuteen.

Ureassa on N–H-luovuttajia ja karbonyylihappi vastaanottajana. Molekyylit voivat siksi muodostaa vetysidosverkostoja keskenään ja veden kanssa.

Urean resonanssi ja lähes tasomainen raskasatomirunko — Vetysidokset vaikuttavat sekä kiinteään aineeseen että vesiliukoisuuteen.

Syvennä

Ovatko urean C–N-sidokset tavallisia vapaasti kiertyviä yksinkertaisia sidoksia?

Eivät täysin. Resonanssi antaa niille osittaista kaksoissidosluonnetta ja rajoittaa kiertymistä.

Onko urea ioninen suola?

Ei. Puhdas urea on neutraali molekyyliyhdiste.

Yhdisteen alkuaineet