Pamati
Viena –OH un viena –COOH grupa atrodas vienā trīs oglekļu skeletā.
Parastais skābais protons pieder karboksilgrupas O–H saitei.
Molekulārs savienojums · hidroksikarbonskābe
Pienskābe
C₃H₆O₃
Pienskābe ir C₃H₆O₃ savienojums ar uzbūvi CH₃–CH(OH)–COOH. Tā satur spirta hidroksilgrupu un karboksilgrupu, bet vidējais oglekļa atoms ir stereogēns centrs.
Vispārīgais nosaukums “pienskābe” pats par sevi neizvēlas vienu enantiomēru. L- un D-pienskābe ir noteiktas vienas un tās pašas savienojumu secības stereoķīmiskās formas.
Pamati
Viena –OH un viena –COOH grupa atrodas vienā trīs oglekļu skeletā.
Kondensētā formula parāda, kāpēc savienojums ir gan hidroksisavienojums, gan karbonskābe.
Detalizēti
Vidējais oglekļa atoms ir stereogēns centrs.
Tas ir saistīts ar četrām atšķirīgām grupām: H, OH, CH₃ un COOH.
Detalizēti
Vidējais oglekļa atoms ir stereogēns centrs.
Tāpēc iespējamas divas spoguļattēla konfigurācijas.
Izprast
Deprotonējot veidojas laktāts.
Karboksilgrupa var atdot protonu, saglabājot oglekļa skeletu un stereogēno centru.
Izprast
Deprotonējot veidojas laktāts.
Laktāta negatīvais lādiņš ir rezonansi delokalizēts karboksilāta grupā.
Atsauces identifikatori
Nosaukumi un identifikatori, kas precīzi nosaka ķīmisko vielu.
| Formula | C₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH |
|---|---|
| CAS reģistrācijas numurs | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
| Stereoķīmija | vispārīgs apraksts: nav norādīta |
Padziļināti
Svarīgi precizējumi aiz vienkāršākā modeļa.
Vai pienskābe vienmēr nozīmē vienu enantiomēru?
Nē. Ja telpiskā konfigurācija ir būtiska, tā jānorāda ar stereoķīmisku apzīmējumu.
Kāpēc laktātam ir negatīvs lādiņš?
Pēc karboksilgrupas deprotonēšanas negatīvais lādiņš delokalizējas starp diviem skābekļa atomiem.
Vai pienskābe un laktāts ir viens un tas pats?
Nē. Tie ir konjugēts skābes–bāzes pāris, kas atšķiras par vienu protonu un vienu lādiņa vienību.
Sastāva elementi