Mendeleev
Mendeleev / Związki chemiczne / Glukoza
Monosacharyd · węglowodan · aldoheksoza

Glukoza

C₆H₁₂O₆

Glukoza jest monosacharydem i aldoheksozą. W wodzie D-glukoza występuje głównie w cyklicznych formach glukopiranozowych; otwarta forma aldehydowa stanowi tylko niewielką część równowagi.

Glukoza jest cukrem, ale nie jest tym samym co cukier stołowy. Cukier stołowy to sacharoza, disacharyd zbudowany z jednostki glukozy i jednostki fruktozy.
Podstawy

Forma pierścieniowa ujawnia stereochemię.

W projekcji Hawortha można bezpośrednio odczytać orientację grup OH. β-D-glukopiranoza różni się od formy α wyłącznie konfiguracją przy anomerycznym atomie węgla C1.

Projekcja Hawortha beta-D-glukopiranozy
Forma pierścieniowa ujawnia stereochemię.
Szczegóły

Łańcuch otwarty wyjaśnia klasyfikację jako aldoheksoza.

Gdy pierścień chwilowo się otwiera, dostępna staje się funkcja karbonylowa przy C1. Ta równowaga łączy chemię pierścienia, mutarotację i właściwości redukujące glukozy.

Struktura stereochemiczna beta-D-glukozy
Łańcuch otwarty wyjaśnia klasyfikację jako aldoheksoza.
Czytanie wzoru

Czytanie wzoru

6 CWęgiel
12 HWodór
6 OTlen
Zrozumienie

Formy α i β przechodzą w siebie w roztworze.

Otwarcie i ponowne zamknięcie pierścienia może zmienić konfigurację przy C1 bez przebudowy pozostałych centrów stereogenicznych D-glukozy. Proces ten nazywa się mutarotacją.

Porównanie alfa- i beta-D-glukozy
Formy α i β przechodzą w siebie w roztworze.
Dane referencyjne

Dane referencyjne

FormulaC₆H₁₂O₆
CAS50-99-7
PubChem CID5793
Głębiej

Głębiej

Dlaczego glukoza i fruktoza mają ten sam wzór sumaryczny?

Są izomerami: mają te same liczby atomów, ale inną łączność i inną chemię grupy karbonylowej.

Czy forma otwarta dominuje w wodzie?

Nie. Zdecydowanie dominują formy cykliczne; forma otwarta stanowi niewielki udział równowagowy.

Pierwiastki w związku

Pierwiastki w związku