Cetona
El carboni carbonílic té dos substituents carbonats.
En un aldehid, almenys un substituent del carboni carbonílic és hidrogen; aquí no.
Compost molecular · cetona · dissolvent polar apròtic
Acetona
C₃H₆O
L’acetona és C₃H₆O amb estructura CH₃–C(=O)–CH₃. El carboni del grup carbonil està unit a carbonis a tots dos costats; això defineix l’acetona com a cetona.
Fórmula ≠ estructura: C₃H₆O no identifica de manera única l’acetona. El propanal té la mateixa fórmula molecular però una connectivitat diferent.
Essencial
El grup carbonil central defineix l’acetona com a cetona.
En CH₃–C(=O)–CH₃, el carboni carbonílic està unit a un grup que conté carboni a cada costat. Aquesta connectivitat distingeix una cetona d’un aldehid.
En detall
L’enllaç C=O està fortament polaritzat.
L’oxigen atrau més densitat electrònica que el carboni. Per això, el carboni carbonílic és relativament pobre en electrons i l’oxigen relativament ric.
Dissolvent polar apròtic
L’acetona és polar però no té O–H ni N–H.
Pot estabilitzar moltes espècies polars sense actuar com a donador convencional d’enllaç d’hidrogen.
Entendre
L’oxigen carbonílic pot acceptar un enllaç d’hidrogen de l’aigua.
Els parells solitaris de l’oxigen poden interactuar amb un hidrogen O–H de l’aigua. L’acetona, però, no té O–H o N–H i no és un donador convencional.
Interacció ≠ nou enllaç covalent
L’enllaç d’hidrogen és intermolecular.
El contacte H···O és una interacció atractiva orientada i no converteix aigua i acetona en una nova molècula covalent.
Identificadors de referència
Identitat química de l’acetona.
| Fórmula | C₃H₆O / (CH₃)₂CO |
|---|---|
| CAS | 67-64-1 |
| PubChem CID | 180 |
Aprofundir
Matisos del grup carbonil.
Per què l’acetona és una cetona?
El carboni del C=O està unit a dos carbonis.
Per què accepta enllaços d’hidrogen?
L’oxigen té parells solitaris capaços d’interactuar amb un donador O–H o N–H.
Acetona i propanal són la mateixa substància?
No. Comparteixen C₃H₆O però tenen connectivitats diferents: són isòmers constitucionals.
Elements constituents