Hidroxiàcid
Coexisteixen dues funcions diferents.
L’–OH central és una funció alcohol; el protó àcid habitual pertany al –COOH.
Compost molecular · hidroxiàcid carboxílic
Àcid làctic
C₃H₆O₃
L’àcid làctic és C₃H₆O₃ amb estructura CH₃–CH(OH)–COOH. La mateixa molècula conté un grup hidroxil –OH i un grup carboxil –COOH.
Estereoquímica: el carboni central està unit a quatre grups diferents — H, OH, CH₃ i COOH. És estereogènic i són possibles dues configuracions enantiomèriques. Aquesta fitxa genèrica no en tria una.
Essencial
Un grup –OH i un grup –COOH comparteixen la cadena de tres carbonis.
CH₃–CH(OH)–COOH mostra per què l’àcid làctic és alhora un compost hidroxilat i un àcid carboxílic.
En detall
El carboni central és un centre estereogènic.
Està unit a H, OH, CH₃ i COOH, quatre substituents diferents. Són possibles dues imatges especulars no superposables.
Configuració
El nom genèric «àcid làctic» no especifica necessàriament la configuració.
Quan la quiralitat és important cal una designació estereoquímica explícita.
Entendre
La desprotonació del carboxil forma lactat.
El grup –COOH transfereix un protó en química àcid–base. L’esquelet carbonat i el centre estereogènic es conserven.
Lactat
El lactat és la base conjugada de l’àcid làctic.
Perdre el protó carboxílic canvia la càrrega total sense trencar l’esquelet C–C.
Identificadors de referència
Identitat química de l’àcid làctic.
| Fórmula | C₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH |
|---|---|
| CAS | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
| Estereoquímica | fitxa genèrica: no especificada |
Aprofundir
Matisos de quiralitat i acidesa.
L’àcid làctic és sempre un únic enantiòmer?
No. El nom genèric es pot utilitzar sense especificar configuració.
Quin protó es perd en l’equilibri àcid–base habitual?
El protó del grup carboxil –COOH.
La desprotonació destrueix el centre quiral?
No. L’esquelet al voltant del carboni estereogènic es conserva.
Elements constituents