No són fragments independents
Carbonil i nitrògens estan conjugats.
Els parells solitaris dels nitrògens es poden deslocalitzar cap al carbonil i canvien la naturalesa dels enllaços C–N.
Compost molecular · diamida del carbonil
Urea
CH₄N₂O
La urea és CH₄N₂O amb estructura H₂N–C(=O)–NH₂. Un carboni carbonílic està unit directament a dos nitrògens. La ressonància entre els parells solitaris dels nitrògens i el carbonil modifica els enllaços C–N.
Punt estructural: la urea no és «una amina més un carbonil» col·locats junts. Els centres N–C(=O)–N formen un sistema electrònic acoblat.
Essencial
Un carboni carbonílic està directament unit a dos grups amino.
La fórmula H₂N–C(=O)–NH₂ fa immediata la connectivitat. El carboni central pertany al carbonil i connecta els dos nitrògens.
En detall
La ressonància dona caràcter parcialment doble als enllaços C–N.
La donació electrònica dels nitrògens cap al carbonil redueix la llibertat de rotació C–N i afavoreix una geometria aproximadament plana de l’esquelet pesant.
Planaritat
C–N no es comporta com un enllaç simple completament lliure.
El caràcter parcialment doble de la ressonància afavoreix l’alineament orbital i limita la rotació.
Entendre
La urea combina ressonància intramolecular i enllaços d’hidrogen intermoleculars.
Els grups N–H poden donar enllaços d’hidrogen i l’oxigen carbonílic els pot acceptar. Aquestes interaccions organitzen fortament el sòlid i dissolucions concentrades.
Donador / acceptor
N–H dona; l’oxigen carbonílic accepta.
Els nitrògens amídics són menys bàsics que una amina ordinària perquè els parells solitaris participen en la conjugació amb el carbonil.
Identificadors de referència
Identitat química de la urea.
| Fórmula | CH₄N₂O / CO(NH₂)₂ |
|---|---|
| CAS | 57-13-6 |
| PubChem CID | 1176 |
Aprofundir
Matisos de la ressonància de la urea.
Els enllaços C–N són simples?
No completament: la ressonància els dona caràcter parcialment doble.
Per què l’esquelet pesant és gairebé pla?
La conjugació s’afavoreix quan els orbitals dels nitrògens i del carbonil es mantenen alineats.
Per què els nitrògens són menys bàsics que en una amina?
Els parells solitaris s’estabilitzen per deslocalització cap al carbonil i estan menys disponibles per protonar-se.
Elements constituents