Cetona
El carbono carbonílico tiene dos sustituyentes carbonados.
En un aldehído, al menos uno de los sustituyentes del carbono carbonílico es hidrógeno; aquí no.
Compuesto molecular · cetona · disolvente polar aprótico
Acetona
C₃H₆O
La acetona es C₃H₆O con estructura CH₃–C(=O)–CH₃. El carbono del grupo carbonilo está unido a carbonos por ambos lados; eso define a la acetona como cetona.
Fórmula ≠ estructura: C₃H₆O no identifica de forma única a la acetona. El propanal tiene la misma fórmula molecular pero distinta conectividad.
Lo esencial
El grupo carbonilo central define a la acetona como cetona.
En CH₃–C(=O)–CH₃, el carbono carbonílico está unido a un grupo carbonado a cada lado. Esa conectividad distingue una cetona de un aldehído.
En detalle
El enlace C=O está fuertemente polarizado.
El oxígeno atrae más densidad electrónica que el carbono. Por ello, el carbono carbonílico es relativamente pobre en electrones y el oxígeno relativamente rico.
Disolvente polar aprótico
La acetona es polar pero no tiene O–H ni N–H.
Puede estabilizar muchas especies polares sin actuar como donador convencional de enlace de hidrógeno.
Comprender
El oxígeno carbonílico puede aceptar un enlace de hidrógeno del agua.
Los pares libres del oxígeno pueden interactuar con un hidrógeno O–H del agua. La acetona, sin embargo, carece de O–H o N–H y no es un donador convencional.
Interacción ≠ enlace covalente nuevo
El enlace de hidrógeno es intermolecular.
El contacto H···O es una interacción atractiva orientada y no convierte agua y acetona en una nueva molécula covalente.
Identificadores de referencia
Identidad química de la acetona.
| Fórmula | C₃H₆O / (CH₃)₂CO |
|---|---|
| CAS | 67-64-1 |
| PubChem CID | 180 |
Profundizar
Matices del grupo carbonilo.
¿Por qué la acetona es una cetona?
El carbono del C=O está unido a dos carbonos.
¿Por qué acepta enlaces de hidrógeno?
El oxígeno posee pares libres capaces de interactuar con un donador O–H o N–H.
¿Acetona y propanal son la misma sustancia?
No. Comparten C₃H₆O pero tienen conectividades distintas: son isómeros constitucionales.
Elementos constituyentes