El –OH central
Es una función alcohol, no un cuarto carboxilo.
Participa en enlaces de hidrógeno y reactividad, pero el carácter triprótico habitual proviene de los tres –COOH.
Compuesto molecular · ácido hidroxitrícarboxílico
Ácido cítrico
C₆H₈O₇
El ácido cítrico es C₆H₈O₇, un ácido carboxílico triprótico. Su estructura contiene tres grupos –COOH y un grupo –OH alcohólico. Los tres protones ácidos ordinarios proceden de los carboxilos.
Lectura estructural: el –OH central no es un cuarto protón ácido equivalente a los tres –COOH. La clasificación triprótica procede de las tres funciones ácido carboxílico.
Lo esencial
Los tres grupos –COOH gobiernan la acidez ordinaria.
La fórmula condensada muestra tres funciones carboxílicas y un hidroxilo central. C₆H₈O₇ por sí sola no revela esa organización.
En detalle
La estructura 2D fija la conectividad del esqueleto.
El ácido cítrico posee un esqueleto de tres carbonos muy sustituido: tres carboxilos y un hidroxilo en el carbono central. Esa conectividad explica su carácter polifuncional.
Polifuncional
Varios grupos funcionales coexisten en una molécula.
No tienen todos la misma acidez ni función; conviene distinguir carboxilos y alcohol.
Comprender
El ácido cítrico se desprotona por etapas hasta citrato.
H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ y Cit³⁻ representan estados sucesivos de protonación. Su abundancia relativa depende del pH.
Complejación
El citrato puede coordinar iones metálicos.
Sus grupos carboxilato e hidroxilo ofrecen varios sitios donadores; la geometría depende del metal y del medio.
Identificadores de referencia
Identidad química del ácido cítrico.
| Fórmula | C₆H₈O₇ |
|---|---|
| CAS | 77-92-9 |
| PubChem CID | 311 |
Profundizar
Matices sobre acidez y citrato.
¿Por qué es triprótico?
Tres grupos carboxílicos poseen cada uno un protón ácido ordinario.
¿Los tres pKa son iguales?
No. Cada desprotonación cambia carga y entorno electrostático.
¿Citrato significa siempre Cit³⁻?
En lenguaje general puede referirse a sales y especies derivadas; en notación precisa Cit³⁻ es la forma totalmente desprotonada.
Elementos constituyentes