Hidroxiácido
Coexisten dos funciones diferentes.
El –OH central es una función alcohol; el protón ácido ordinario pertenece a –COOH.
Compuesto molecular · hidroxiácido carboxílico
Ácido láctico
C₃H₆O₃
El ácido láctico es C₃H₆O₃ con estructura CH₃–CH(OH)–COOH. La misma molécula contiene un grupo hidroxilo –OH y un grupo carboxilo –COOH.
Estereoquímica: el carbono central está unido a cuatro grupos distintos — H, OH, CH₃ y COOH. Es estereogénico y son posibles dos configuraciones enantioméricas. Esta ficha genérica no elige una por defecto.
Lo esencial
Un grupo –OH y un grupo –COOH comparten la cadena de tres carbonos.
CH₃–CH(OH)–COOH muestra por qué el ácido láctico es a la vez compuesto hidroxilado y ácido carboxílico.
En detalle
El carbono central es un centro estereogénico.
Está unido a H, OH, CH₃ y COOH, cuatro sustituyentes diferentes. Son posibles dos imágenes especulares no superponibles.
Configuración
El nombre genérico «ácido láctico» no especifica necesariamente configuración.
Cuando la quiralidad importa se necesita una designación estereoquímica explícita.
Comprender
La desprotonación del carboxilo produce lactato.
El grupo –COOH transfiere un protón en química ácido–base. El esqueleto carbonado y el centro estereogénico se conservan.
Lactato
El lactato es la base conjugada del ácido láctico.
Perder el protón carboxílico cambia la carga total sin romper el esqueleto C–C.
Identificadores de referencia
Identidad química del ácido láctico.
| Fórmula | C₃H₆O₃ / CH₃CHOHCOOH |
|---|---|
| CAS | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
| Estereoquímica | ficha genérica: no especificada |
Profundizar
Matices de quiralidad y acidez.
¿El ácido láctico es siempre un único enantiómero?
No. El nombre genérico puede usarse sin especificar configuración.
¿Qué protón se pierde en el equilibrio ácido–base habitual?
El protón del grupo carboxilo –COOH.
¿La desprotonación destruye el centro quiral?
No. Se conserva el esqueleto alrededor del carbono estereogénico.
Elementos constituyentes