No son fragmentos independientes
Carbonilo y nitrógenos están conjugados.
Los pares libres de N pueden deslocalizarse hacia el sistema carbonílico y cambian la naturaleza de C–N.
Compuesto molecular · diamida del carbonilo
Urea
CH₄N₂O
La urea es CH₄N₂O con estructura H₂N–C(=O)–NH₂. Un carbono carbonílico está unido directamente a dos nitrógenos. La resonancia entre los pares libres de N y el carbonilo modifica los enlaces C–N.
Punto estructural: la urea no es «una amina más un carbonilo» colocados juntos. Los centros N–C(=O)–N forman un sistema electrónico acoplado.
Lo esencial
Un carbono carbonílico está directamente unido a dos grupos amino.
La fórmula H₂N–C(=O)–NH₂ hace visible la conectividad. El carbono central pertenece al carbonilo y conecta los dos nitrógenos.
En detalle
La resonancia da carácter parcialmente doble a C–N.
La donación electrónica de los nitrógenos al carbonilo reduce la libertad de rotación C–N y favorece una geometría aproximadamente plana del esqueleto pesado.
Planaridad
C–N no se comporta como un enlace sencillo libre.
El carácter parcialmente doble de la resonancia favorece el alineamiento orbital y restringe la rotación.
Comprender
La urea combina resonancia intramolecular y enlaces de hidrógeno intermoleculares.
Los grupos N–H pueden donar enlaces de hidrógeno y el oxígeno carbonílico puede aceptarlos. Estas interacciones organizan fuertemente los cristales y soluciones concentradas.
Donador / aceptor
N–H dona; el oxígeno carbonílico acepta.
Los nitrógenos tipo amida son menos básicos que una amina ordinaria porque sus pares libres participan en conjugación con el carbonilo.
Identificadores de referencia
Identidad química de la urea.
| Fórmula | CH₄N₂O / CO(NH₂)₂ |
|---|---|
| CAS | 57-13-6 |
| PubChem CID | 1176 |
Profundizar
Matices de la resonancia de la urea.
¿Los enlaces C–N son simples?
No completamente: la resonancia les da carácter parcialmente doble.
¿Por qué el esqueleto pesado es casi plano?
La conjugación se favorece cuando los orbitales de N y del carbonilo permanecen alineados.
¿Por qué los nitrógenos son menos básicos que en una amina?
Sus pares libres se estabilizan por deslocalización hacia el carbonilo y están menos disponibles para protonación.
Elementos constituyentes