Mendeleev
Mendeleev / Fenool
Keemiline ühend · Molekulaarne ühend · aromaatne hüdroksüühend

Fenool

C₆H₆O

Fenool C₆H₆O koosneb benseeniringist, mille küljes on –OH rühm. Hapniku elektronpaarid saavad osaleda aromaatse π-süsteemi resonantsis.

Oluline eristus: Fenool ei ole lihtsalt „aromaatne alkohol”: fenoolse O–H happelisus ja rõnga reaktsioonivõime erinevad alifaatsete alkoholide omast.
Põhialused

Fenool · C₆H₆O

Fenool C₆H₆O koosneb benseeniringist, mille küljes on –OH rühm. Hapniku elektronpaarid saavad osaleda aromaatse π-süsteemi resonantsis.

Lihtne vaade
Lihtne vaade

C₆H₅–OH

Fenool C₆H₆O koosneb benseeniringist, mille küljes on –OH rühm. Hapniku elektronpaarid saavad osaleda aromaatse π-süsteemi resonantsis.

Üksikasjad

Detailvaade

Fenool on happelisem kui tavalised alifaatsed alkoholid, sest fenoksiidiooni negatiivne laeng saab resonantsi kaudu jaotuda üle rõnga. Siiski on fenool palju nõrgem hape kui tavalised mineraalhapped.

Detailvaade
Detailvaade

aromaatne rõngas + fenoolne O–H

Fenool on happelisem kui tavalised alifaatsed alkoholid, sest fenoksiidiooni negatiivne laeng saab resonantsi kaudu jaotuda üle rõnga. Siiski on fenool palju nõrgem hape kui tavalised mineraalhapped.

Mõista

Reaktsioon / koostoime

–OH rühm aktiveerib aromaatset rõngast elektrofiilse asenduse suhtes ja suunab sageli reaktsiooni orto- ning para-asenditesse.

Reaktsioon / koostoime
Reaktsioon / koostoime

C₆H₅OH ⇌ H⁺ + C₆H₅O⁻

–OH rühm aktiveerib aromaatset rõngast elektrofiilse asenduse suhtes ja suunab sageli reaktsiooni orto- ning para-asenditesse.

Võrdlusandmed

Võrdlusandmed

ValemC₆H₆O
Molaarmass94.113 g/mol
CAS-i registrinumber108-95-2
KlassMolekulaarne ühend · aromaatne hüdroksüühend
Süvitsi

Süvitsi

Detailvaade

Fenool on happelisem kui tavalised alifaatsed alkoholid, sest fenoksiidiooni negatiivne laeng saab resonantsi kaudu jaotuda üle rõnga. Siiski on fenool palju nõrgem hape kui tavalised mineraalhapped.

Oluline eristus

Fenool ei ole lihtsalt „aromaatne alkohol”: fenoolse O–H happelisus ja rõnga reaktsioonivõime erinevad alifaatsete alkoholide omast.

Koostiselemendid

Koostiselemendid