Mendeleev
Mendeleev / Фенол
Химическое соединение · Молекулярное соединение · ароматическое гидроксипроизводное

Фенол

C₆H₆O

Фенол C₆H₆O — бензольное кольцо с группой –OH. Неподелённые пары кислорода могут взаимодействовать с ароматической π-системой.

Важное различие: Фенол нельзя полностью приравнивать к обычным спиртам; фенольная O–H связь и ароматическое кольцо взаимно влияют друг на друга.
Основы

Фенол · C₆H₆O

Фенол C₆H₆O — бензольное кольцо с группой –OH. Неподелённые пары кислорода могут взаимодействовать с ароматической π-системой.

Простая модель
Простая модель

C₆H₅–OH

Фенол C₆H₆O — бензольное кольцо с группой –OH. Неподелённые пары кислорода могут взаимодействовать с ароматической π-системой.

Подробно

Детальная модель

Фенол кислотнее обычных алифатических спиртов: отрицательный заряд феноксид-иона делокализуется по кольцу. При этом фенол намного слабее сильных минеральных кислот.

Детальная модель
Детальная модель

ароматическое кольцо + фенольная O–H

Фенол кислотнее обычных алифатических спиртов: отрицательный заряд феноксид-иона делокализуется по кольцу. При этом фенол намного слабее сильных минеральных кислот.

Понять

Реакция / взаимодействие

Группа –OH активирует кольцо в электрофильном ароматическом замещении и обычно ориентирует новые заместители в орто- и пара-положения.

Реакция / взаимодействие
Реакция / взаимодействие

C₆H₅OH ⇌ H⁺ + C₆H₅O⁻

Группа –OH активирует кольцо в электрофильном ароматическом замещении и обычно ориентирует новые заместители в орто- и пара-положения.

Справочные данные

Справочные данные

ФормулаC₆H₆O
Молярная масса94.113 g/mol
Регистрационный номер CAS108-95-2
КлассМолекулярное соединение · ароматическое гидроксипроизводное
Углублённо

Углублённо

Детальная модель

Фенол кислотнее обычных алифатических спиртов: отрицательный заряд феноксид-иона делокализуется по кольцу. При этом фенол намного слабее сильных минеральных кислот.

Важное различие

Фенол нельзя полностью приравнивать к обычным спиртам; фенольная O–H связь и ароматическое кольцо взаимно влияют друг на друга.

Элементы соединения

Элементы соединения