Moleculaire verbinding · fenol
Fenol
C₆H₆O / C₆H₅OH
Fenol is C₆H₅OH: de hydroxylgroep zit rechtstreeks aan een aromatische ring. Die connectiviteit onderscheidt fenol van benzylalcohol met een –CH₂OH-zijketen.
Fenol is geen gewone alifatische alcohol. Het elektronenpaar op zuurstof is gekoppeld aan het aromatische π-systeem, wat reactiviteit en zuursterkte beïnvloedt.
Basis
De –OH-groep zit rechtstreeks aan de aromatische ring.
Juist die binding definieert de fenolklasse en onderscheidt die van alcoholen waarbij –OH aan sp³-koolstof zit.
In detail
De referentiestructuur bewaart de aromatische connectiviteit.
De O–H-binding is polair; tegelijk kan elektrondichtheid van zuurstof met de ring conjugeren.
De formule lezen
De formule lezen
6 CKoolstof
6 HWaterstof
1 OZuurstof
Begrijpen
Fenoxide is resonantiegestabiliseerd.
Na verlies van het O–H-proton kan negatieve lading in het aromatische systeem delokaliseren. Dat helpt verklaren waarom fenol zuurder is dan typische alifatische alcoholen.
Referentiegegevens
Referentiegegevens
| Formule | C₆H₆O / C₆H₅OH |
|---|---|
| CAS | 108-95-2 |
| PubChem CID | 996 |
Verdieping
Verdieping
Waarom is fenol zuurder dan ethanol?
Het fenoxide-anion is door resonantie gedelokaliseerd, terwijl ethoxide die aromatische stabilisatie niet heeft.
Samenstellende elementen