Фенол
Фенол (C6H6O) је фенолно једињење. Својства потичу од састава, веза, геометрије и понашања честица у чистој супстанци или раствору.
Основни подаци
Шта показује формула
Једна формулна јединица C6H6O садржи 6 × угљеник (C), 6 × водоник (H), 1 × кисеоник (O). Из релативних атомских маса добија се моларна маса приближно 94.113 g/mol. Индекси означавају број атома; сами не одређују набој, геометрију или оксидационо стање.
Масени удели елемената
По маси највећи допринос даје угљеник (C, 76.6 %). Масени удео зависи и од броја атома и од релативних атомских маса, па се не може закључити само из индекса у формули.
| Елементи у формули | # | % m/m |
|---|---|---|
| угљеник (C) | 6 | 76.6 % |
| водоник (H) | 6 | 6.4 % |
| кисеоник (O) | 1 | 17.0 % |
Грађа и хемијске везе
Фенол C₆H₅OH има хидроксилну групу непосредно везану за ароматични бензенски прстен. Слободни електронски пар кисеоника електронски је повезан са π системом прстена, па се C–O веза и киселост O–H разликују од обичних алифатичних алкохола.
При тумачењу грађе треба разликовати везе унутар честице од сила између честица. Поларност везе, облик молекула, делокализација електрона или мрежна структура различитим механизмима одређују растворљивост, фазне прелазе и реактивност.
R3 прикази
Хемијско понашање
Одвајањем протона настаје феноксидни анјон у коме се негативан набој резонантно делокализује; фенол је зато киселији од етанола, али много слабији од карбоксилних киселина. Хидроксилна група истовремено активира прстен према електрофилној супституцији.
Бројчана својства имају смисла само уз наведене услове. Температура, притисак, чистоћа и састав смеше могу мењати агрегатно стање, густину, растворљивост и брзину реакције. Код испарљивих супстанци важна је концентрација пара, а код чврстих кристална форма и величина честица.
Раствори, равнотеже и услови
У раствору или гасној смеши не мора да преовлађује исти облик као у чистој супстанци. Хидратација, асоцијација, димеризација или реакција са растварачем могу променити стварну расподелу хемијских врста.
При поређењу података треба навести средину и концентрацију. Иста сумарна формула не говори да ли постоје одвојени молекули, пространа мрежа, хидратисани облик или равнотежна смеша више врста.
Примена и значај
Фенол је важна сировина за смоле, полимере и друге органске међупроизводе.
Примена супстанце произлази из комбинације реактивности, поларности, испарљивости, механичких својстава или способности стварања других материјала. Корисна особина у контролисаном процесу може при неконтролисаној изложености постати извор ризика.
Безбедност и правилан контекст
Токсичан је и корозиван и може да се апсорбује кроз кожу, па захтева строге мере заштите.
Безбедносни профил зависи од дозе, концентрације, агрегатног стања и пута излагања. Код гасова и испарљивих течности кључна је вентилација, а код прашине и величина честица. Сам хемијски назив зато није довољан за процену ризика.
Важно поређење
У односу на циклохексанол ароматична делокализација мења и киселост и реакције прстена.
Поређење сродних једињења показује да мала промена функционалне групе, оксидационог стања или просторне грађе може снажно променити поларност, реактивност, токсичност и примену.