Mendeleev
Mendeleev / Фенол
Хімічна сполука · Молекулярна сполука · ароматична гідроксосполука

Фенол

C₆H₆O

Фенол C₆H₆O — бензенове кільце з групою –OH. Неподілені пари кисню можуть взаємодіяти з ароматичною π-системою.

Важливе розрізнення: Фенол не можна повністю прирівнювати до звичайних спиртів: фенольний O–H і ароматичне кільце взаємно впливають на реакційність.
Основи

Фенол · C₆H₆O

Фенол C₆H₆O — бензенове кільце з групою –OH. Неподілені пари кисню можуть взаємодіяти з ароматичною π-системою.

Проста модель
Проста модель

C₆H₅–OH

Фенол C₆H₆O — бензенове кільце з групою –OH. Неподілені пари кисню можуть взаємодіяти з ароматичною π-системою.

Докладно

Детальна модель

Фенол кислотніший за звичайні аліфатичні спирти, бо негативний заряд феноксид-йона делокалізується по кільцю. Проте він значно слабший за сильні мінеральні кислоти.

Детальна модель
Детальна модель

ароматичне кільце + фенольна O–H

Фенол кислотніший за звичайні аліфатичні спирти, бо негативний заряд феноксид-йона делокалізується по кільцю. Проте він значно слабший за сильні мінеральні кислоти.

Зрозуміти

Реакція / взаємодія

Група –OH активує кільце в електрофільному ароматичному заміщенні та часто спрямовує нові замісники в орто- і пара-положення.

Реакція / взаємодія
Реакція / взаємодія

C₆H₅OH ⇌ H⁺ + C₆H₅O⁻

Група –OH активує кільце в електрофільному ароматичному заміщенні та часто спрямовує нові замісники в орто- і пара-положення.

Довідкові дані

Довідкові дані

ФормулаC₆H₆O
Молярна маса94.113 g/mol
Реєстраційний номер CAS108-95-2
КласМолекулярна сполука · ароматична гідроксосполука
Поглиблено

Поглиблено

Детальна модель

Фенол кислотніший за звичайні аліфатичні спирти, бо негативний заряд феноксид-йона делокалізується по кільцю. Проте він значно слабший за сильні мінеральні кислоти.

Важливе розрізнення

Фенол не можна повністю прирівнювати до звичайних спиртів: фенольний O–H і ароматичне кільце взаємно впливають на реакційність.

Елементи сполуки

Елементи сполуки