Mendeleev
Mendeleev / 苯酚
化学化合物 · 分子化合物 · 芳香羟基化合物

苯酚

C₆H₆O

苯酚 C₆H₆O 是苯环连接一个 –OH。氧上的孤对电子可以与芳香 π 系统发生共振相互作用。

重要区别: 苯酚不能简单等同于普通醇;酚羟基与芳香环之间存在显著电子耦合。
基础

苯酚 · C₆H₆O

苯酚 C₆H₆O 是苯环连接一个 –OH。氧上的孤对电子可以与芳香 π 系统发生共振相互作用。

简单模型
简单模型

C₆H₅–OH

苯酚 C₆H₆O 是苯环连接一个 –OH。氧上的孤对电子可以与芳香 π 系统发生共振相互作用。

细节

细节模型

苯酚比普通脂肪醇更酸,因为苯氧负离子的负电荷可以在芳环上离域;但它仍远弱于强无机酸。

细节模型
细节模型

芳香环 + 酚羟基 O–H

苯酚比普通脂肪醇更酸,因为苯氧负离子的负电荷可以在芳环上离域;但它仍远弱于强无机酸。

理解

反应 / 相互作用

–OH 会活化芳环,使其更容易发生亲电芳香取代,并常把新取代基导向邻位和对位。

反应 / 相互作用
反应 / 相互作用

C₆H₅OH ⇌ H⁺ + C₆H₅O⁻

–OH 会活化芳环,使其更容易发生亲电芳香取代,并常把新取代基导向邻位和对位。

参考信息

参考信息

化学式C₆H₆O
摩尔质量94.113 g/mol
CAS 登记号108-95-2
类别分子化合物 · 芳香羟基化合物
进阶

进阶

细节模型

苯酚比普通脂肪醇更酸,因为苯氧负离子的负电荷可以在芳环上离域;但它仍远弱于强无机酸。

重要区别

苯酚不能简单等同于普通醇;酚羟基与芳香环之间存在显著电子耦合。

组成元素

组成元素