Esențial
Grupa –OH este legată direct de carbonul inelului aromatic.
Perechile neparticipante ale oxigenului interacționează cu sistemul π aromatic.
Compus molecular · compus hidroxi aromatic
Fenol
C₆H₆O
Fenolul este C₆H₅OH: grupa hidroxil este legată direct de un inel aromatic benzenic. Această legătură directă inel–OH schimbă aciditatea și distribuția electronică față de alcoolii alifatici obișnuiți.
Fenolul nu este doar „un alcool cu inel benzenic”. Fenolii formează o clasă chimică distinctă și importantă.
Esențial
Grupa –OH este legată direct de carbonul inelului aromatic.
Aceasta îl diferențiază de alcoolul benzilic, unde între inel și –OH există o grupă CH₂.
Detaliu
Inelul și oxigenul formează un sistem electronic cuplat.
În baza conjugată fenoxid, sarcina negativă poate fi delocalizată prin rezonanță în sistemul aromatic.
Detaliu
Inelul și oxigenul formează un sistem electronic cuplat.
Aceasta stabilizează baza conjugată.
Înțelege
Stabilizarea prin rezonanță a fenoxidului crește aciditatea fenolului față de alcoolii simpli.
Fenolul rămâne însă un acid slab în apă.
Înțelege
Stabilizarea prin rezonanță a fenoxidului crește aciditatea fenolului față de alcoolii simpli.
Faptul că este mai acid decât etanolul nu îl transformă într-un acid tare.
Identificatori de referință
Nume și identificatori care fixează precis identitatea chimică.
| Formulă | C₆H₆O / C₆H₅OH |
|---|---|
| Număr de registru CAS | 108-95-2 |
| PubChem CID | 996 |
Avansat
Precizări importante dincolo de primul model.
De ce fenolul este mai acid decât etanolul?
Ionul fenoxid este stabilizat prin rezonanță, în timp ce etoxidul nu are o delocalizare aromatică comparabilă.
Perechea neparticipantă a oxigenului este complet delocalizată?
Oxigenul și inelul sunt conjugate, dar nicio formulă de rezonanță singură nu descrie întreaga densitate electronică.
Formula C₆H₆O identifică unic fenolul?
Nu. Există și izomeri cu altă conectivitate.
Elemente componente