Molekylär förening · fenol

Fenol

C₆H₆O / C₆H₅OH

Fenol är C₆H₅OH: hydroxylgruppen är direkt bunden till en aromatisk ring. Den konnektiviteten skiljer fenol från bensylalkohol med en –CH₂OH-sidokedja.

Fenol är inte en vanlig alifatisk alkohol. Syrets elektronpar är kopplat till det aromatiska π-systemet, vilket påverkar reaktivitet och syrastyrka.

Grunder

–OH-gruppen sitter direkt på den aromatiska ringen.

Just den bindningen definierar fenolklassen och skiljer den från alkoholer där –OH sitter på sp³-kol.

I detalj

Referensstrukturen bevarar den aromatiska konnektiviteten.

O–H-bindningen är polär; samtidigt kan elektrontäthet från syre konjugera med ringen.

Läs formeln

6 CKol

6 HVäte

1 OSyre

Förstå

Fenoxid är resonansstabiliserat.

Efter att O–H-protonen avges kan negativ laddning delokaliseras in i det aromatiska systemet. Det bidrar till att fenol är surare än typiska alifatiska alkoholer.

Referensuppgifter

Formel	C₆H₆O / C₆H₅OH
CAS	108-95-2
PubChem CID	996

Fördjupning

Varför är fenol surare än etanol?

Fenoxid-anjonen är resonansdelokaliserad, medan etoxid saknar denna aromatiska stabilisering.

Beståndsdelar