Mendeleev
Mendeleev / Verbindungen / Phenol
Molekular Verbindung · Phenol

Phenol

C₆H₆O / C₆H₅OH

Phenol ass C₆H₅OH: d’Hydroxylgrupp ass direkt un en aromatesche Rank gebonnen. Dës Verknëppung ënnerscheet Phenol vu Benzylalkohol mat enger –CH₂OH-Säitekette.

Phenol ass keen normale aliphateschen Alkohol. D’Elektronepaar um Sauerstoff ass mam aromatesche π-System gekoppelt, wat Reaktivitéit a Saierstäerkt beaflosst.
Grondlagen

D’–OH-Grupp sëtzt direkt um aromatesche Rank.

Genee dës Bindung definéiert d’Phenolklass a grenzt se vun Alkoholen of, wou –OH un sp³-Kuelestoff sëtzt.

D’–OH-Grupp sëtzt direkt um aromatesche Rank.
D’–OH-Grupp sëtzt direkt um aromatesche Rank.
Am Detail

D’Referenzstruktur hält déi aromatesch Verknëppung fest.

D’O–H-Bindung ass polar; gläichzäiteg kann Elektronendicht vum Sauerstoff mam Rank konjugéieren.

D’Referenzstruktur hält déi aromatesch Verknëppung fest.
D’Referenzstruktur hält déi aromatesch Verknëppung fest.
D’Formel liesen

D’Formel liesen

6 CKuelestoff
6 HWaasserstoff
1 OSauerstoff
Verstoen

Phenoxid ass resonanzstabiliséiert.

Nom Verloscht vum O–H-Proton kann negativ Laascht an den aromatesche System delokaliséieren. Dat erkläert firwat Phenol méi sauer ass wéi typesch aliphatesch Alkoholen.

Phenoxid ass resonanzstabiliséiert.
Phenoxid ass resonanzstabiliséiert.
Referenzdaten

Referenzdaten

FormelC₆H₆O / C₆H₅OH
CAS108-95-2
PubChem CID996
Verdéiwen

Verdéiwen

Firwat ass Phenol méi sauer wéi Ethanol?

D’Phenoxid-Anion ass duerch Resonanz delokaliséiert, wärend Ethoxid dës aromatesch Stabiliséierung net huet.

Bestanddeeler

Bestanddeeler