Sameindasamband · fenól

Fenól

C₆H₆O

Fenól er C₆H₅OH með hýdroxýlhóp beint tengdan arómatískum bensenhring. Þessi tenging gerir efnið að fenóli en ekki venjulegu alifatísku alkóhóli.

Bein tenging –OH við arómatíska hringinn breytir sýru–basa-hegðun. Fenól er súrara en dæmigerð alifatísk alkóhól vegna ómunarstöðgunar fenoxíðjónarinnar.

Grunnatriði

–OH er beint tengt arómatískum hring.

Þessi tenging greinir fenól frá bensýlalkóhóli þar sem –OH er á hliðarkeðjukolefni. Virkniflokkurinn ræðst af því hvar súrefnið tengist.

Fenól með hýdroxýlhóp beint á bensenhring — –OH er beint tengt arómatískum hring.

Nánar

Arómatíski hringurinn hefur áhrif á rafeindadreifingu O–H.

Við afróteindun getur neikvæð hleðsla fenoxíðjónarinnar dreifst inn í samtengda hringkerfið.

Byggingarformúla fenóls — Arómatíski hringurinn hefur áhrif á rafeindadreifingu O–H.

Lesa formúluna

6 CKolefni

6 HVetni

1 OSúrefni

Skilningur

Ómunarstöðgun gerir fenól súrara en dæmigert alkóhól.

Jafnvægið C₆H₅OH ⇌ H⁺ + C₆H₅O⁻ er samt ekki fullkomið í vatni, en fenól er greinilega súrara en einföld alifatísk alkóhól.

Sýru-basa-jafnvægi fenóls og ómunarstöðgun fenoxíðs — Ómunarstöðgun gerir fenól súrara en dæmigert alkóhól.

Dýpra

Er fenól bara arómatísk útgáfa af etanóli?

Nei. Bein tenging O við arómatíska hringinn gefur aðra rafeindabyggingu og sýru–basa-hegðun.

Er hleðsla fenoxíðs aðeins á súrefni?

Mest hleðsla er við O, en ómun leyfir dreifingu inn í hringinn.

Frumefni sambandsins