Fenoli
Fenoli on C₆H₅OH, jossa hydroksyyliryhmä on suoraan sitoutunut aromaattiseen bentseenirenkaaseen. Siksi yhdiste on fenoli eikä tavallinen alifaattinen alkoholi.
–OH on suoraan kiinni aromaattisessa renkaassa.
Tämä konnektiviteetti erottaa fenolin bentsyylialkoholista, jossa –OH on sivuketjun hiilessä. Funktionaalinen luokka riippuu hapen liittymistavasta.
Aromaattinen rengas vaikuttaa O–H-alueen elektronijakaumaan.
Kun fenoli deprotonoituu, fenoksidi-ionin negatiivinen varaus voi delokalisoitua konjugoituneeseen rengasjärjestelmään.
Lue kaavaa
Resonanssistabilointi tekee fenolista tavallista alkoholia happamamman.
Tasapaino C₆H₅OH ⇌ H⁺ + C₆H₅O⁻ ei silti ole vedessä täydellinen, mutta fenoli on selvästi happamampi kuin yksinkertaiset alifaattiset alkoholit.
Syvennä
Onko fenoli vain aromaattinen etanoli?
Ei. Hapen suora liittyminen aromaattiseen renkaaseen antaa erilaisen elektronirakenteen ja happo–emäskäyttäytymisen.
Onko fenoksidin varaus vain hapella?
Suurin osa varauksesta liittyy happeen, mutta resonanssi mahdollistaa delokalisaation renkaaseen.