Molekylær forbindelse · phenol
Phenol
C₆H₆O / C₆H₅OH
Phenol er C₆H₅OH: hydroxylgruppen er bundet direkte til en aromatisk ring. Denne konnektivitet skelner phenol fra benzylalkohol med en –CH₂OH-sidekæde.
Phenol er ikke en almindelig alifatisk alkohol. Oxygens elektronpar er koblet til det aromatiske π-system, hvilket påvirker reaktivitet og syrestyrke.
Grundlæggende
–OH-gruppen sidder direkte på den aromatiske ring.
Netop denne binding definerer phenolklassen og skelner den fra alkoholer, hvor –OH sidder på sp³-carbon.
I detaljer
Referencestrukturen bevarer den aromatiske konnektivitet.
O–H-bindingen er polær; samtidig kan elektrontæthed fra oxygen konjugere med ringen.
Læs formlen
Læs formlen
6 CCarbon
6 HHydrogen
1 OOxygen
Forstå
Phenoxid er resonansstabiliseret.
Efter tab af O–H-protonet kan negativ ladning delokaliseres ind i det aromatiske system. Det bidrager til, at phenol er surere end typiske alifatiske alkoholer.
Referenceoplysninger
Referenceoplysninger
| Formel | C₆H₆O / C₆H₅OH |
|---|---|
| CAS | 108-95-2 |
| PubChem CID | 996 |
Fordybelse
Fordybelse
Hvorfor er phenol surere end ethanol?
Phenoxid-anionet er resonansdelokaliseret, mens ethoxid ikke har denne aromatiske stabilisering.
Bestanddele