Molekulární sloučenina · fenol

Fenol

C₆H₆O

Fenol je C₆H₅OH s hydroxylovou skupinou přímo navázanou na aromatický benzenový kruh. Tato konektivita z něj činí fenol, nikoli běžný alifatický alkohol.

Přímé navázání –OH na aromatický kruh mění acidobazickou chemii. Fenol je kyselejší než typické alifatické alkoholy, protože fenoxidový ion je rezonančně stabilizovaný.

Základy

–OH je přímo spojeno s aromatickým kruhem.

Tato konektivita odlišuje fenol od benzylalkoholu, kde je –OH na uhlíku postranního řetězce. Funkční třídu určuje místo vazby kyslíku.

Fenol s hydroxylovou skupinou přímo na benzenovém kruhu — –OH je přímo spojeno s aromatickým kruhem.

Podrobně

Aromatický kruh ovlivňuje elektronovou distribuci kolem O–H.

Po deprotonaci se záporný náboj fenoxidového iontu může delokalizovat do konjugovaného kruhového systému.

Strukturní vzorec fenolu — Aromatický kruh ovlivňuje elektronovou distribuci kolem O–H.

Čtení vzorce

6 CUhlík

6 HVodík

1 OKyslík

Porozumění

Rezonanční stabilizace činí fenol kyselejším než typický alkohol.

Rovnováha C₆H₅OH ⇌ H⁺ + C₆H₅O⁻ není ve vodě úplná, ale fenol je zřetelně kyselejší než jednoduché alifatické alkoholy.

Acidobazická rovnováha a rezonanční stabilizace fenoxidu — Rezonanční stabilizace činí fenol kyselejším než typický alkohol.

Do hloubky

Je fenol jen aromatická verze ethanolu?

Ne. Přímé spojení O s aromatickým kruhem dává odlišnou elektronovou strukturu i acidobazické chování.

Je náboj fenoxidu lokalizován jen na kyslíku?

Největší podíl je na O, ale rezonance dovoluje delokalizaci do kruhu.

Prvky ve sloučenině