Moleculaire verbinding · triprotisch carbonzuur
Citroenzuur
C₆H₈O₇
Citroenzuur is C₆H₈O₇, een triprotisch carbonzuur. Drie carboxylgroepen dragen de zure protonen; de centrale O–H-groep is daarentegen een alcohol.
Niet elke O–H-groep is even zuur. De drie –COOH-groepen leveren de drie zuurtrappen; de alcoholische –OH wordt in gewone zuur-basechemie niet hetzelfde behandeld.
Basis
De gecondenseerde structuur toont drie –COOH-groepen.
HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH maakt de functionele groepen direct zichtbaar: drie carboxylgroepen en één alcoholgroep.
In detail
De drie deprotoneringen zijn stapsgewijze evenwichten.
De soorten H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ en Cit³⁻ zijn opeenvolgende protoneringstoestanden. Hun verhoudingen hangen af van de pH.
De formule lezen
De formule lezen
6 CKoolstof
8 HWaterstof
7 OZuurstof
Begrijpen
Citraat kan metaalionen via meerdere zuurstofdonoren coördineren.
Na deprotonering zijn carboxylaat-zuurstofatomen beschikbaar als bindingsplaatsen. Zulke meerpuntsinteracties verklaren chelaatvorming.
Referentiegegevens
Referentiegegevens
| Formule | C₆H₈O₇ |
|---|---|
| CAS | 77-92-9 |
| PubChem CID | 311 |
Verdieping
Verdieping
Waarom telt de centrale OH-groep niet als een vierde gewone zuurtrap?
Het is een alcoholgroep en veel minder zuur dan de drie carboxylgroepen.
Samenstellende elementen