Mendeleev
Mendeleev / Verbindingen / Glucose
Monosacharide · koolhydraat · aldohexose

Glucose

C₆H₁₂O₆

Glucose behoort tot de monosachariden en aldohexosen. In een waterige oplossing komt D-glucose vooral voor als cyclische glucopyranosevorm; de open aldehydevorm is slechts een kleine evenwichtsfractie.

Glucose is een suiker, maar niet hetzelfde als tafelsuiker. Tafelsuiker is sacharose, een disacharide uit glucose- en fructose-eenheden.
Basis

Glucose: ringvorm, stereochemie en α/β-anomeren

De Haworthprojectie laat de ring en de oriëntatie van substituenten zien. β-D-glucopyranose verschilt van de α-vorm alleen in configuratie aan het anomere koolstofatoom C1.

Haworthprojectie van beta-D-glucopyranose
Glucose: ringvorm, stereochemie en α/β-anomeren
In detail

De open keten verklaart de aldohexose-classificatie.

Bij tijdelijke ringopening wordt de carbonylfunctie op C1 toegankelijk. Dat evenwicht verbindt ringchemie, mutarotatie en reducerend gedrag.

Stereochemische structuur van beta-D-glucose
De open keten verklaart de aldohexose-classificatie.
De formule lezen

De formule lezen

6 CKoolstof
12 HWaterstof
6 OZuurstof
Begrijpen

α en β gaan in oplossing in elkaar over.

Ringopening en hersluiting kunnen de configuratie op C1 veranderen zonder de overige stereocentra van D-glucose te veranderen. Dit heet mutarotatie.

Vergelijking van alpha- en beta-D-glucose
α en β gaan in oplossing in elkaar over.
Referentiegegevens

Referentiegegevens

FormulaC₆H₁₂O₆
CAS50-99-7
Verdieping

Verdieping

Waarom hebben glucose en fructose dezelfde formule?

Het zijn isomeren: dezelfde aantallen atomen, maar andere connectiviteit en carbonylchemie.

Overheerst de open vorm in water?

Nee. Cyclische vormen overheersen sterk; de open vorm is maar een kleine fractie.

Samenstellende elementen

Samenstellende elementen