Moleculaire verbinding · hydroxycarbonzuur
Melkzuur
C₃H₆O₃
Melkzuur is C₃H₆O₃ en bevat in hetzelfde drie-C-molecuul een –OH- en een –COOH-groep. De gecondenseerde structuur CH₃–CH(OH)–COOH maakt beide functies zichtbaar.
De generieke master kiest niet stilzwijgend één enantiomeer. Het middelste C-atoom is stereogeen omdat het H, OH, CH₃ en COOH als vier verschillende substituenten draagt.
Basis
Een –OH- en een –COOH-groep zitten in hetzelfde molecuul.
CH₃–CH(OH)–COOH toont tegelijk een alcohol- en carbonzuurfunctie. De zuurchemie wordt vooral door de carboxylgroep bepaald.
In detail
Het middelste koolstofatoom is een stereogeen centrum.
Het draagt vier verschillende groepen. Daardoor zijn twee spiegelbeeldige configuraties mogelijk; een generieke formule mag niet automatisch één daarvan kiezen.
De formule lezen
De formule lezen
3 CKoolstof
6 HWaterstof
3 OZuurstof
Begrijpen
Deprotonering van de carboxylgroep geeft lactaat.
Bij de zuur-basereactie blijft het koolstofskelet, inclusief het stereocentrum, behouden; vooral de protoneringstoestand van de carboxylgroep verandert.
Referentiegegevens
Referentiegegevens
| Formule | C₃H₆O₃ |
|---|---|
| CAS | 50-21-5 |
| PubChem CID | 612 |
Verdieping
Verdieping
Betekent ‘melkzuur’ automatisch alleen L-melkzuur?
Nee. Zonder expliciete stereochemie wijst de generieke stofvermelding geen afzonderlijke enantiomeerzuivere vorm aan.
Samenstellende elementen