Cetona
O carbono carbonílico tem dois substituintes carbônicos.
Em um aldeído, pelo menos um substituinte do carbono carbonílico é hidrogênio; aqui não.
Composto molecular · cetona · solvente polar aprótico
Acetona
C₃H₆O
A acetona é C₃H₆O com estrutura CH₃–C(=O)–CH₃. O carbono do grupo carbonila está ligado a carbonos dos dois lados; isso define a acetona como cetona.
Fórmula ≠ estrutura: C₃H₆O não identifica unicamente a acetona. O propanal tem a mesma fórmula molecular, mas conectividade diferente.
Essencial
O grupo carbonila central define a acetona como cetona.
Em CH₃–C(=O)–CH₃, o carbono carbonílico está ligado a um grupo carbônico de cada lado. Essa conectividade distingue uma cetona de um aldeído.
Em detalhe
A ligação C=O é fortemente polarizada.
O oxigênio atrai mais densidade eletrônica que o carbono. Assim, o carbono carbonílico é relativamente pobre em elétrons e o oxigênio relativamente rico.
Solvente polar aprótico
A acetona é polar, mas não possui O–H nem N–H.
Pode estabilizar muitas espécies polares sem atuar como doador convencional de ligação de hidrogênio.
Compreender
O oxigênio carbonílico pode aceitar uma ligação de hidrogênio da água.
Os pares isolados do oxigênio podem interagir com um hidrogênio O–H da água. A acetona, porém, não possui O–H ou N–H e não é doadora convencional.
Interação ≠ nova ligação covalente
A ligação de hidrogênio é intermolecular.
O contato H···O é uma interação atrativa orientada e não transforma água e acetona em uma nova molécula covalente.
Identificadores de referência
Identidade química da acetona.
| Fórmula | C₃H₆O / (CH₃)₂CO |
|---|---|
| CAS | 67-64-1 |
| PubChem CID | 180 |
Aprofundar
Nuances do grupo carbonila.
Por que a acetona é uma cetona?
O carbono do C=O está ligado a dois carbonos.
Por que aceita ligações de hidrogênio?
O oxigênio possui pares isolados capazes de interagir com um doador O–H ou N–H.
Acetona e propanal são a mesma substância?
Não. Compartilham C₃H₆O, mas têm conectividades diferentes: são isômeros constitucionais.
Elementos constituintes