O –OH central
É uma função álcool, não uma quarta carboxila.
Participa de ligações de hidrogênio e reatividade, mas o caráter triprótico vem das três –COOH.
Composto molecular · ácido hidroxitrícarboxílico
Ácido cítrico
C₆H₈O₇
O ácido cítrico é C₆H₈O₇, um ácido carboxílico triprótico. Sua estrutura contém três grupos –COOH e um grupo –OH alcoólico. Os três prótons ácidos usuais vêm das carboxilas.
Leitura estrutural: o –OH central não é um quarto próton ácido equivalente aos três –COOH. A classificação triprótica vem das três funções ácido carboxílico.
Essencial
Os três grupos –COOH governam a acidez usual.
A fórmula condensada mostra três funções carboxílicas e uma hidroxila central. C₆H₈O₇ sozinha não revela essa organização.
Em detalhe
A estrutura 2D fixa a conectividade do esqueleto.
O ácido cítrico possui um esqueleto de três carbonos muito substituído: três carboxilas e uma hidroxila no carbono central. Essa conectividade explica seu caráter polifuncional.
Polifuncional
Vários grupos funcionais coexistem em uma molécula.
Eles não têm todos a mesma acidez ou papel; é preciso distinguir carboxilas e álcool.
Compreender
O ácido cítrico se desprotona em etapas até citrato.
H₃Cit, H₂Cit⁻, HCit²⁻ e Cit³⁻ representam estados sucessivos de protonação. As abundâncias relativas dependem do pH.
Complexação
Citrato pode coordenar íons metálicos.
Grupos carboxilato e hidroxila oferecem vários sítios doadores; a geometria depende do metal e do meio.
Identificadores de referência
Identidade química do ácido cítrico.
| Fórmula | C₆H₈O₇ |
|---|---|
| CAS | 77-92-9 |
| PubChem CID | 311 |
Aprofundar
Nuances sobre acidez e citrato.
Por que é triprótico?
Três grupos carboxílicos possuem, cada um, um próton ácido usual.
Os três pKa são iguais?
Não. Cada desprotonação muda carga e ambiente eletrostático.
Citrato significa sempre Cit³⁻?
Em uso geral pode indicar sais e espécies derivadas; em notação precisa Cit³⁻ é a forma totalmente desprotonada.
Elementos constituintes