Não são fragmentos independentes
Carbonila e nitrogênios estão conjugados.
Os pares isolados dos nitrogênios podem se deslocalizar em direção à carbonila, mudando a natureza das ligações C–N.
Composto molecular · diamida da carbonila
Ureia
CH₄N₂O
A ureia é CH₄N₂O com estrutura H₂N–C(=O)–NH₂. Um carbono carbonílico está ligado diretamente a dois nitrogênios. A ressonância entre os pares isolados dos nitrogênios e a carbonila modifica as ligações C–N.
Ponto estrutural: ureia não é «uma amina mais uma carbonila» apenas colocadas juntas. Os centros N–C(=O)–N formam um sistema eletrônico acoplado.
Essencial
Um carbono carbonílico está diretamente ligado a dois grupos amino.
A fórmula H₂N–C(=O)–NH₂ torna a conectividade imediata. O carbono central pertence à carbonila e conecta os dois nitrogênios.
Em detalhe
A ressonância dá caráter parcialmente duplo às ligações C–N.
A doação eletrônica dos nitrogênios para a carbonila reduz a liberdade de rotação C–N e favorece uma geometria aproximadamente plana do esqueleto pesado.
Planaridade
C–N não se comporta como uma ligação simples totalmente livre.
O caráter parcialmente duplo da ressonância favorece o alinhamento orbital e restringe a rotação.
Compreender
A ureia combina ressonância intramolecular e ligações de hidrogênio intermoleculares.
Os grupos N–H podem doar ligações de hidrogênio e o oxigênio carbonílico pode aceitá-las. Essas interações organizam fortemente o sólido e soluções concentradas.
Doador / aceitador
N–H doa; o oxigênio carbonílico aceita.
Os nitrogênios amidídicos são menos básicos que uma amina comum porque seus pares isolados participam da conjugação com a carbonila.
Identificadores de referência
Identidade química da ureia.
| Fórmula | CH₄N₂O / CO(NH₂)₂ |
|---|---|
| CAS | 57-13-6 |
| PubChem CID | 1176 |
Aprofundar
Nuances da ressonância da ureia.
As ligações C–N são simples?
Não completamente: a ressonância dá caráter parcialmente duplo.
Por que o esqueleto pesado é quase plano?
A conjugação é favorecida quando orbitais de N e carbonila permanecem alinhados.
Por que os nitrogênios são menos básicos que em uma amina?
Seus pares isolados são estabilizados por deslocalização em direção à carbonila e ficam menos disponíveis para protonação.
Elementos constituintes