Monosacharid · sacharid · aldohexóza

Glukóza

C₆H₁₂O₆

Glukóza je monosacharid a aldohexóza. Ve vodě se D-glukóza vyskytuje převážně v cyklických glukopyranózových formách; otevřená aldehydová forma tvoří jen malou část rovnováhy.

Glukóza je cukr, ale není totožná se stolním cukrem. Stolní cukr je sacharóza, disacharid složený z glukózové a fruktózové jednotky.

Základy

Cyklická forma zpřehledňuje stereochemii.

V Haworthově projekci lze přímo odečíst orientaci OH skupin. β-D-glukopyranóza se od α-formy liší pouze konfigurací na anomerním uhlíku C1.

Haworthova projekce beta-D-glukopyranózy — Cyklická forma zpřehledňuje stereochemii.

Podrobně

Otevřený řetězec vysvětluje zařazení mezi aldohexózy.

Při dočasném otevření kruhu se zpřístupní karbonylová funkce na C1. Tato rovnováha propojuje chemii kruhu, mutarotaci a redukční vlastnosti glukózy.

Stereochemická struktura beta-D-glukózy — Otevřený řetězec vysvětluje zařazení mezi aldohexózy.

Čtení vzorce

6 CUhlík

12 HVodík

6 OKyslík

Porozumění

Formy α a β se v roztoku navzájem přeměňují.

Otevření a nové uzavření kruhu může změnit konfiguraci na C1, aniž by přestavělo ostatní stereocentra D-glukózy. Tento děj se nazývá mutarotace.

Porovnání alfa- a beta-D-glukózy — Formy α a β se v roztoku navzájem přeměňují.

Referenční údaje

Formula	C₆H₁₂O₆
CAS	50-99-7
PubChem CID	5793

Do hloubky

Proč mají glukóza a fruktóza stejný sumární vzorec?

Jsou to izomery: mají stejné počty atomů, ale odlišnou konektivitu a karbonylovou chemii.

Převládá ve vodě otevřená forma?

Ne. Výrazně převažují cyklické formy; otevřená forma tvoří jen malý rovnovážný podíl.

Prvky ve sloučenině