Mendeleev
Mendeleev / Chemické sloučeniny / Kyselina mléčná
Molekulární sloučenina · hydroxykyselina

Kyselina mléčná

C₃H₆O₃

Kyselina mléčná je C₃H₆O₃ neboli kyselina 2-hydroxypropanová. Obsahuje karboxylovou i hydroxylovou skupinu a C2 je stereogenní, protože je navázán na čtyři různé skupiny.

Tato stránka popisuje kyselinu mléčnou obecně bez volby jednoho enantiomeru. L- a D-forma mají stejnou konektivitu, ale opačnou konfiguraci na C2.
Základy

Karboxylová a alkoholová funkce jsou v jedné molekule.

Struktura CH₃–CH(OH)–COOH ukazuje hydroxyl na uhlíku vedle karboxylové skupiny. Proto jde o α-hydroxykyselinu.

Strukturní vzorec kyseliny mléčné
Karboxylová a alkoholová funkce jsou v jedné molekule.
Podrobně

C2 je stereogenní uhlík.

C2 je navázán na H, OH, CH₃ a COOH. Čtyři různé substituenty umožňují dvě enantiomerní konfigurace; obecný master jednu z nich neurčuje.

Stereogenní uhlík C2 v kyselině mléčné
C2 je stereogenní uhlík.
Čtení vzorce

Čtení vzorce

3 CUhlík
6 HVodík
3 OKyslík
Porozumění

Acidobazická chemie se týká především skupiny –COOH.

Ve vodě může karboxylová skupina odevzdat proton a vytvořit laktát. Alkoholový –OH se za běžných vodných podmínek nechová jako rovnocenný kyselý stupeň.

Struktura kyseliny mléčné
Acidobazická chemie se týká především skupiny –COOH.
Do hloubky

Do hloubky

Je kyselina mléčná vždy jeden konkrétní stereoizomer?

Ne. Název může být obecný, i když biologické systémy mohou silně upřednostňovat jeden enantiomer.

Je laktát totéž co kyselina mléčná?

Laktát je deprotonovaná, záporně nabitá konjugovaná zásada.

Prvky ve sloučenině

Prvky ve sloučenině